cyclopent-2-enone oxime | 147820-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclopent-2-enone oxime
• 英文别名: 2-Cyclopentenonoxim；Cyclopent-2-enon-oxim；N-Cyclopent-2-en-1-ylidenehydroxylamine；N-cyclopent-2-en-1-ylidenehydroxylamine
• CAS: 147820-82-4
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: YIDCWHAQPYBNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-2-enone oxime 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到4,5,6-trichlorocyclopenta<1,2-d>-1,2,3-dithiazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta-1,2,3-dithiazoles and related compounds

  摘要：

  Cylopentanone oxime 与 S2Cl2 在 4 °C 时于含碱的四氢呋喃或二甲基甲酰胺中发生反应，生成 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 的深紫色晶体，且无可分离的中间体；其他 1.2,3-dithiazoles （2、4、10、12、13 和 15）也很容易形成类似的晶体。

  DOI：

  10.1039/c39930000293
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitroso-N-methylcyclopent-2-enylmethylamin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cyclopent-2-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  Perry,R.A. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2385 - 2401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05107

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and phenylhydrazones has been reported under solventless conditions using microwave irradiation.

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。
• Convenient Access to Cycloalk-2-enone-Derived N-Sulfonyl Imines
  作者：Paultheo von Zezschwitz、Sebastian Hirner、Johannes Westmeier、Sandra Gebhardt、Christian Müller

  DOI：10.1055/s-0034-1378203

  日期：——

  The first synthesis of N-tosyl imines from various cyclopent-2-enones and cyclohex-2-enones was achieved by direct condensation with tosyl amide in the presence of TiCl(OEt)(3) and Et3N. In addition, N-tert-butylsulfonyl imines from five- to seven-membered cycloalk-2-enones were obtained through formation of the respective oximes and subsequent Hudson reaction. These compounds are easy to handle solids and they are interesting starting materials for a variety of transformations.
• Plater, M. John; Rees, Charles W.; David, G. Roe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 769 - 774
  作者：Plater, M. John、Rees, Charles W.、David, G. Roe、Torroba, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• Perry,R.A. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2385 - 2401
  作者：Perry,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopenta-1,2,3-dithiazoles and related compounds
  作者：M. John Plater、Charles W. Rees、David G. Roe、Tom�s Torroba

  DOI：10.1039/c39930000293

  日期：——

  Cylopentanone oxime reacts with S2Cl2at 4 °C in tetrahydrofuran containing a base, or in dimethylformamide, to give deep-violet crystals of the 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 without isolable intermediates; other 1.2,3-dithiazoles (2, 4, 10, 12, 13, and 15) are readily formed similarly.

  Cylopentanone oxime 与 S2Cl2 在 4 °C 时于含碱的四氢呋喃或二甲基甲酰胺中发生反应，生成 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 的深紫色晶体，且无可分离的中间体；其他 1.2,3-dithiazoles （2、4、10、12、13 和 15）也很容易形成类似的晶体。