Enalin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Enalin B
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-2-methylphenyl)propane-1,2-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.18
• InChiKey: JGBKUPPZCCZOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  paraphaeoketone B 6,9-O-diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以33 %的产率得到Enalin B
  参考文献：
  名称：

  对邻苯二甲酮的分离：通过苯乙醇酸重排而不是 Favorskii 重排对对邻苯二甲酰内酯进行生物合成的合理解释

  摘要：

  副噬菌酮 A–C ( 1 – 3 ) 是从Paraphaeosphaeria sp. 的培养液中分离出来的。 KT4192。它们的结构和相对构型通过光谱分析确定，并通过基于密度泛函理论（DFT）的化学位移计算进行验证。通过将实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与基于 DFT 计算的光谱进行比较，确定了这些化合物的绝对构型。我们还提出了1-3的合理生物合成途径。虽然我们之前对对斐内酯（例如4 ）的分离和结构阐明的研究使我们建议对其生物合成进行 Favorskii 重排，但2的分离促使我们提出了4的替代生物合成方法，其特点是2的二苯乙醇酸重排。此外，在体外成功实现了2到4的转化，这表明涉及二苯乙醇酸重排的对斐内酯生物合成途径比之前推测的Favorskii重排途径更合理。还描述了基于这些路径的 DFT 计算的论点。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00104

文献信息

• Isolation of Paraphaeoketones: A Plausible Biosynthetic Explanation for Paraphaeolactones via a Benzilic Acid Rearrangement Rather than a Favorskii Rearrangement
  作者：Yuki Oinuma、Ryuhi Kanehara、Hayato Maeda、Toshio Nishikawa、Katsuhiro Konno、Kazuaki Tanaka、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00104

  日期：2024.4.26

  g., 4) led us to suggest a Favorskii rearrangement for their biosynthesis, the isolation of 2 prompted the proposal of an alternative biosynthesis for 4, featuring a benzilic acid rearrangement of 2. Moreover, an in vitro conversion of 2 into 4 was achieved successfully, suggesting that a biosynthetic pathway for paraphaeolactones involving a benzilic acid rearrangement is more plausible than the previously

  副噬菌酮 A–C ( 1 – 3 ) 是从Paraphaeosphaeria sp. 的培养液中分离出来的。 KT4192。它们的结构和相对构型通过光谱分析确定，并通过基于密度泛函理论（DFT）的化学位移计算进行验证。通过将实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与基于 DFT 计算的光谱进行比较，确定了这些化合物的绝对构型。我们还提出了1-3的合理生物合成途径。虽然我们之前对对斐内酯（例如4 ）的分离和结构阐明的研究使我们建议对其生物合成进行 Favorskii 重排，但2的分离促使我们提出了4的替代生物合成方法，其特点是2的二苯乙醇酸重排。此外，在体外成功实现了2到4的转化，这表明涉及二苯乙醇酸重排的对斐内酯生物合成途径比之前推测的Favorskii重排途径更合理。还描述了基于这些路径的 DFT 计算的论点。