aloesone | 40738-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: aloesone
• 英文别名: 2-acetonyl-7-hydroxy-5-methylchromone；7-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chromen-4-one
• CAS: 40738-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JHELBXAAAYUKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aloesone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到2-(2’-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of aloesin and related cmpounds by human intestinal bacteria: A bacterial cleavage of the C-glucosyl bond and the subsequent reduction of the acetonyl side chain.

  摘要：

  通过与来自人类粪便的细菌混合物进行厌氧培养，芦荟素（芦荟素 B；1）通过 C-葡糖基键的裂解转化为 2-丙酮基-7-羟基-5-甲基色酮（芦荟酮；3）和 dl-7-羟基-2-(2'-羟基丙基)-5-甲基色酮（芦荟醇；4a+4b），然后是丙酮基侧链的还原。类似的化合物芦荟素 A（2）被转化为对香豆酸和芦荟素（1），后者随后被转化为芦荟酮（3）和 dl-芦荟醇（4a+4b）。另一方面，芦荟甙的 7-O-甲基化衍生物（7、5a 和 5b）和 8-C-葡糖基芦荟醇并没有被裂解成相应的苷元，这表明分子中邻近 C-葡糖基的游离羟基对细菌裂解芦荟甙衍生物非常重要。这是有关肠道细菌裂解铬酮 C-葡萄糖苷的 C-糖基键的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.704
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 aloesone
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌的聚酮化合物对 BACE1 和淀粉样蛋白 β 聚集的抑制作用。

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 会导致老年人认知障碍，是世界范围内的严重问题。AD发病的主要原因之一被认为是由于淀粉样蛋白β（Aβ）肽的积累导致大脑中的神经元细胞死亡。在这项研究中，进行了生物测定指导的分级分离以开发抗 AD 药物的种子化合物，这些化合物可以作为 BACE1 和链霉菌产生的次级代谢产物中 Aβ 聚集的双重抑制剂。为了提高溶解度，粗提取物用三甲基甲硅烷基 (TMS) 重氮甲烷甲基化，然后纯化得到聚酮化合物1-5，包括新化合物1。我们合成了化合物6和7（分别为原始化合物2和3），并评估了它们的活性。KS-619-1是4和5的去甲基化形式，被分离出来并评估其抑制活性。BACE1 和 Aβ 聚集的 IC 50值分别为 0.48 和 1.1 μM，表明KS-619-1可能是开发 AD 治疗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13980

文献信息

• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。
• Total synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A and its analogues
  作者：Qingyin Liu、Yu Mu、Qi An、Jiali Xun、Jian Ma、Wenxi Wu、Minjuan Xu、Jun Xu、Li Han、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103420

  日期：2020.1

  deprotection reaction with Pd-catalytic was involved to avoid the elimination of the hemiacetal hydroxyl at C2. In addition, all synthetic compounds were screened for anti-inflammatory activity against nitric oxide (NO) production using lipopolysaccharide (LPS)-induced Raw264.7 cells. A range of violacin A derivatives 11b, 11d, 11f, 12e, 12g, 13g, 17d-g exhibited stronger anti-inflammatory effect than that

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。
• Engineered Biosynthesis of Plant Polyketides:  Chain Length Control in an Octaketide-Producing Plant Type III Polyketide Synthase
  作者：Ikuro Abe、Satoshi Oguro、Yoriko Utsumi、Yukie Sano、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1021/ja053945v

  日期：2005.9.1

  The chalcone synthase (CHS) superfamily of type III polyketide synthases (PKSs) produces a variety of plant secondary metabolites with remarkable structural diversity and biological activities (e.g., chalcones, stilbenes, benzophenones, acrydones, phloroglucinols, resorcinols, pyrones, and chromones). Here we describe an octaketide-producing novel plant-specific type III PKS from aloe (Aloe arborescens)

  III 型聚酮化合物合酶 (PKS) 的查尔酮合酶 (CHS) 超家族产生多种具有显着结构多样性和生物活性的植物次级代谢产物（例如查耳酮、芪、二苯甲酮、丙烯、间苯三酚、间苯二酚、吡喃酮和色酮）。在这里，我们描述了一种来自芦荟（Aloe arborescens）的产生八酮化合物的新型植物特异性 III 型 PKS，与其他植物 CHS 超家族酶具有 50-60% 的氨基酸序列同一性。在大肠杆菌中表达的重组酶催化丙二酰辅酶 A 的七次连续脱羧缩合反应，产生芳香族八酮化合物 SEK4 和 SEK4b，这是已知由结构简单的 III 型 PKS 合成的最长的聚酮化合物。令人惊讶的是，定点诱变显示单个残基 Gly207（对应于 CHS' s 活性位点 Thr197) 决定了聚酮链长度和产品特异性。从小到大的取代（G207A、G207T、G207M、G207L、G207F 和 G207W）导致八酮化合物形
• Production of Carminic Acid by Metabolically Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Dongsoo Yang、Woo Dae Jang、Sang Yup Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c12406

  日期：2021.4.14

  Carminic acid is an aromatic polyketide found in scale insects (i.e., Dactylopius coccus) and is a widely used natural red colorant. It has long been produced by the cumbersome farming of insects followed by multistep purification processes. Thus, there has been much interest in producing carminic acid by the fermentation of engineered bacteria. Here we report the complete biosynthesis of carminic

  胭脂红酸是一种在介壳虫（即指藻）中发现的芳香族聚酮化合物，是一种广泛使用的天然红色着色剂。长期以来，它是通过繁琐的昆虫养殖和多步纯化过程生产的。因此，人们对通过工程细菌发酵生产胭脂红酸产生了很大的兴趣。在这里，我们报道了工程大肠杆菌中葡萄糖完全生物合成胭脂红酸的过程。我们首先优化了发光杆菌 ( Photorhabdus luminescens ) 的 II 型聚酮合酶机制，通过链霉菌(Streptomyces sp) 环化酶 ZhuI 和 ZhuJ 的共表达，能够高水平生产黄酮酮酸。 R1128。为了发现负责其余两个反应（羟基化和C-葡萄糖基化）的酶，通过测试报告执行类似反应的候选酶来进行生化反应分析。两种鉴定的酶，来自链霉菌的aklavinone 12-羟化酶（DnrF）和来自三花龙胆的C-葡萄糖基转移酶（GtCGT），分别可以成功地进行黄酮酸的羟基化和C-葡萄糖基化。然后，进行同源建模
• 一种芦荟松的合成方法及其用途
  申请人：海南医学院

  公开号：CN113527245B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明提供一种芦荟松的合成方法及其用途，将化合物A、氯化氢溶液和异丙醇混合，所述化合物A和氯化氢的摩尔比为1：4.0～4.5，加热至40‑50℃搅拌反应1‑2h；反应后减压浓缩除去溶剂，得到浓缩物，将浓缩物用柱层析纯化，得到目标产物芦荟松；所述化合物A的结构如式(a)所示：本发明芦荟松的合成方法，成本低、容易合成、产率高，较好工业化生产。