N-(5,8-dihydro-5-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide | 57773-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(5,8-dihydro-5-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-oxo-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)-acetamide；7-acetamido-1,8-naphthyridin-4 (1H)-one；7-acetamido‐1,8‐naphthyridin‐4(1H)‐one；7-acetylamino-1H-[1,8]naphthyridin-4-one；2-Acetamido-5-hydroxy-1,8-naphthyridine；N-(5-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 57773-12-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HRASUCWVKYFGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,8-dihydro-5-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶的合成及其在阴离子荧光化学传感器开发中的应用

  摘要：

  合成了两种 1,8-萘啶，发现在溶液中具有荧光。在存在 Cu +和 Cu 2+离子的情况下研究了这些化合物，并证实金属会导致它们的荧光发射猝灭，原因是萘啶和金属之间形成了络合物。在 DMSO-水混合物中进行置换试验，在复合物溶液中加入各种阴离子，观察到这些系统具有高选择性检测氰化物的能力。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1041-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N-(5,8-dihydro-5-oxo-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶的合成及其在阴离子荧光化学传感器开发中的应用

  摘要：

  合成了两种 1,8-萘啶，发现在溶液中具有荧光。在存在 Cu +和 Cu 2+离子的情况下研究了这些化合物，并证实金属会导致它们的荧光发射猝灭，原因是萘啶和金属之间形成了络合物。在 DMSO-水混合物中进行置换试验，在复合物溶液中加入各种阴离子，观察到这些系统具有高选择性检测氰化物的能力。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1041-5

文献信息

• Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06809097B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  Compounds of the formula (I): wherein: R2 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; n is an integer from 0 to 5; Z represents —O—, —NH—, —S— or —CH2—; G1 represents phenyl or a 5-10 membered heteroaromatic cyclic or bicyclic group; Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represents carbon or nitrogen; R1 represents fluoro or hydrogen; m is an integer from 1 to 3; R3 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, —NR4R5 (wherein R4 and R5, can each be hydrogen or C1-3alkyl), or a group R6—X1— wherein X1 represents —CH2— or a heteroatom linker group and R6 is an alkyl, alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R6 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals such as humans, processes for the preparation of such derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表— —或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016206101A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Chemical synthesis, molecular docking and MepA efflux pump inhibitory effect by 1,8-naphthyridines sulfonamides
  作者：Cícera Datiane de Morais Oliveira-Tintino、Saulo Relison Tintino、Débora Feitosa Muniz、Cristina Rodrigues dos Santos Barbosa、Raimundo Luiz Silva Pereira、Iêda Maria Begnini、Ricardo Andrade Rebelo、Luiz Everson da Silva、Sandro Lucio Mireski、Michele Caroline Nasato、Maria Isabel Lacowicz Krautler、Pedro Silvino Pereira、Tereza Cristina Leal Balbino、José Galberto Martins da Costa、Fabiola Fernandes Galvão Rodrigues、Alexandre Magno Rodrigues Teixeira、Humberto Medeiros Barreto、Irwin Rose Alencar de Menezes、Henrique Douglas Melo Coutinho、Teresinha Gonçalves da Silva

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105753

  日期：2021.5

  8-naphthyridin-2-yl)-benzenesulfonamide (Compound 10b); 4-fluoro-N-(5‑chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-benzenesulfonamide (Compound 10c); 2,3,4-trifluoro-N-(5‑chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-benzenesulfonamide (Compound 10d); 3-trifluoromethyl-N-(5‑chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-benzenesulfonamide (Compound 10e); 4‑bromo-2,5-difluoro-N-(5‑chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-benzenesulfonamide (Compound 10f). The 1,8-naphthyridines

  这项研究旨在评估抗菌活性，并通过一系列合成的1,8-萘啶磺酰胺对金黄色葡萄球菌的体外和体外验证来验证其外排机制的抑制作用。携带MepA外排泵的菌株。化学合成是通过Meldrum的酸加合物的热分解而发生的。磺酰胺衍生物是通过将2-氨基-5-氯-1,8-萘啶与商品化的苯磺酰氯磺酰化而获得的。通过肉汤微量稀释试验评估抗菌活性。通过分子对接在计算机上评估外排泵的抑制能力，并通过分析对环丙沙星和溴化乙锭（EtBr）的协同作用以及通过EtBr荧光发射分析在体外评估外排泵的抑制能力。合成了以下1,8-萘啶：4-甲基-N-（5-氯-1,8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10a）；2，5-二氯-N-（5-氯-1，8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10b）；4-氟氮-（5-氯-1,8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10c）; 2,3,4-三氟-N-（5-氯-1,8-萘啶-2-基）-苯磺酰胺（化合物10d）;
• Metallo-β-lactamase inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10227331B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and RB are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及式 I 的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物： (I) 及其药学上可接受的盐，其中 Z、RA、X1、X2 和 RB 如本文所定义。本发明还涉及组合物，该组合物包含本发明的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体，可选择与β-内酰胺抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合使用。本发明进一步涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的本发明化合物，与治疗有效量的一种或多种β-内酰胺类抗生素联合使用，也可选择与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物联合使用。本发明的化合物在本文所述的克服抗生素耐药性的方法中是有用的。
• HERMECZ I.; MESZAROS Z.; VASVARI-DEBRECZY L.; HORVATH A.; HORVATH G.; PON+, J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 7, 789-795
  作者：HERMECZ I.、 MESZAROS Z.、 VASVARI-DEBRECZY L.、 HORVATH A.、 HORVATH G.、 PON+

  DOI：——

  日期：——