5,6,11,12-四氯并四苯 | 62409-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 5,6,11,12-四氯并四苯
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrachlorotetracene
• 英文别名: 5,6,11,12-tetrachloro-naphthacene；5,6,11,12-Tetrachlor-naphthacen；5,6,11,12-tetrachlortetracene；5.6.11.12-Tetrachlortetracen
• CAS: 62409-66-9
• 化学式: C₁₈H₈Cl₄
• 分子量: 366.074
• InChiKey: HIUSGPNJAMPAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-四氯并四苯 在 disodium diselenide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到5,6-dichloro-11,12-diselenotetracene
  参考文献：
  名称：

  Balodis, K.A.; Medne, R.S.; Neiland, O.Ya., Russian Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 20, p. 810 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 盐酸 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5,6,11,12-四氯并四苯
  参考文献：
  名称：

  Clar; Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 433,441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of two different azarubrenes
  作者：Gaozhan Xie、Sebastian Hahn、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/c8cc01662c

  日期：——

  The synthesis, properties and solid state X-ray single crystal structures of two new rubrene-derivatives, viz diazarubrene (4,4′-(6,12-diphenyltetracene-5,11-diyl)dipyridine) and tetraazarubrene (5,6,11,12-tetra(pyridin-4-yl)tetracene), are reported. Both the azarubrenes are more oxidatively stable than rubrene itself and show very similar optical properties but differ in their crystal packing from

  两种新的红荧烯衍生物，即二azarubrbrene（4,4'-（6,12-diphenyltetracene-5,11-diyl）dipyridine）和tetraazarubrene（5,6，报道了11，12-四（吡啶-4-基）并四苯）。两种紫丁香烯均比红荧烯本身具有更高的氧化稳定性，并显示出非常相似的光学性质，但它们的晶体堆积与红荧烯不同。
• テトラセン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2015199670A

  公开（公告）日：2015-11-12

  【課題】塗布型有機半導体材料として用いることができる新規な化合物として、側鎖に芳香族複素環を有するテトラセン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイスの提供。【解決手段】式（１）で表されるテトラセン誘導体。（ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＮ；Ｒ1及びＲ2：Ｈ、直鎖状又は分枝状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、少なくとも１つのＢｒを含むアルキル基；アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、エーテル基又はアミノ基）【選択図】なし

  作为一种新型化合物，可用作涂覆型有机半导体材料的侧链含有芳香族复杂环的四苯诱导体，其合成方法以及用于有机电子设备的提供。四苯诱导体如下式（1）所示。（其中，X为O、S、Se或N；R1和R2：H、直链或支链的烷基、F、Cl、Br、至少含有一个Br的烷基；芳基、杂环基、羟基、醚基或氨基）【选择图】无
• Low temperature Kumada–Corriu cross-coupling of polychlorinated acene derivatives and a synthesis of sterically demanding acenes
  作者：Elisey Yagodkin、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.121

  日期：2010.6

  linear acenes for organic materials applications. Treatment of polychlorinated acenes with the PEPPSI-IPr catalyst and MeMgBr undergo 6–8 concurrent coupling reactions to yield products such as octamethylnaphthalene, which is distorted out of planarity due to the steric interaction between the methyl groups. More sterically demanding Grignard reagents such as PhMgBr coupled cleanly with 9,10-dichloroanthracene

  据报道，使用格氏试剂使多氯代苯乙炔的低温Kumada-Corriu交叉偶联条件。我们的工作是通过寻找在有机材料应用中能有效合成功能化线性并苯的交叉偶联反应来进行的。用PEPPSI-IPr催化剂和MeMgBr处理多氯代乙炔会同时发生6-8次偶联反应，生成八甲基萘等产物，由于甲基之间的空间相互作用，该产物由于平面度而变形。对空间要求更高的格氏试剂（例如PhMgBr）与9,10-二氯蒽进行清洁偶联，以优异的收率提供了蓝色OLED成分（9,10-二苯基蒽）等产品。
• Characterization of New Rubrene Analogues with Heteroaryl Substituents
  作者：Masashi Mamada、Hiroshi Katagiri、Tomo Sakanoue、Shizuo Tokito

  DOI：10.1021/cg501519a

  日期：2015.1.7

  New rubrene analogues, which are heteroaryl-tetrasubstituted tetracenes, have been developed using a simplified synthesis approach. Their stabilities in solution were improved compared to those of rubrene. The correlation among the molecular structures, crystal structures, and charge transport properties has been investigated and compared with rubrene and various rubrene analogues. Although twisted

  已经使用简化的合成方法开发了新的红荧烯类似物，其为杂芳基-四取代的四烯。与红荧烯相比，它们在溶液中的稳定性得到了改善。已经研究了分子结构，晶体结构和电荷传输性质之间的相关性，并将其与红荧烯和各种红荧烯类似物进行了比较。尽管并四苯骨架的扭曲结构经常在单晶分析中发现，但平面性可能与分子间的相互作用有关，而不是与杂芳基侧基的给电子/吸电子性质有关。噻吩取代的衍生物中的堆积基序不包括并四苯核的π堆积，这与众所周知的红荧烯结构不同。然而，呋喃取代的衍生物可以π堆积的方式结晶。填料结构的这些差异会影响空穴传输性能。
• Process for the preparation of peri-dichalcogeno polycyclic aromatic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05284942A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  A process for the preparation of peri-dichalcogeno polycyclic aromatic compounds by preparing in a first step, in an amidic solvent, an alkali metal sulfide, selenide or telluride which, in a second step, is reacted with a peri-halogeno aromatic compound, which process comprises reacting in said first step an alkali metal base with elemental sulfur, selenium or tellurium at elevated temperature.

  一种制备周二硫族元素多环芳烃化合物的方法，首先在酰胺溶剂中制备碱金属硫化物、硒化物或碲化物，然后在第二步中，将其与周卤代芳烃化合物反应，该方法包括在第一步中，在高温下将碱金属碱基与元素硫、硒或碲反应。