isoeudistomin U | 155885-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: isoeudistomin U
• 英文别名: 4,9-Dihydro-1-(1H-indol-3-yl)-3H-pyrido(3,4-b)indole；1-(1H-indol-3-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 155885-65-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: JMLJYZDAWISAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-3,4-二氢- 1H-吡啶[3,4 - b]吲哚-2（9H）-羧酸 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.04h， 生成 isoeudistomin U
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的交叉脱氢偶合获得1-吲哚基四氢-β-咔啉：芥子油素U，异丁香油素U和19-溴异丁二酮油U的全合成

  摘要：

  开发了一种高度选择性和引人入胜的无金属的交叉脱氢偶联剂，用于两个反应性亲核试剂（如四氢-β-咔啉和吲哚）的交叉偶联。以优异至中等的产率合成了一系列1-吲哚基四氢-β-咔啉衍生物。温度，时间和浓度控制可选择性地导致单吲哚基化。此外，完成了乙二胺四乙酸U和异丁烯二醛U的全合成以及19-溴异丁二酮U的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06958b

文献信息

• Synthetic study on the T3P®-promoted one-pot preparation of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines by the reaction of tryptamine with carboxylic acids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Alajos Grün、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.067

  日期：2016.5

  novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines from tryptamine and a wide variety of carboxylic acids. The reaction was successfully applied to the synthesis of an important alkaloid harmalan as well as dihydro-eudistomin-U. This represents the first case in which 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®) has been used in the

  已经开发了一种新颖且有效的一锅法，该方法可从色胺和多种羧酸中合成1-取代的3,4-二氢-β-咔啉。该反应已成功地用于重要的生物碱harmalan以及二氢大黄素-U的合成。这代表在Bischler-Napieralski反应中使用1-丙烷膦酸环酐（T3P®）的第一种情况。出乎意料的是，观察到少于两个当量的试剂足以完成两个连续的反应。
• Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja411692v

  日期：2014.1.8

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.