3-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• 英文别名: 11-[(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: JRPKRGPSXFEOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 、 8-methoxy-3-nitrocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-((5-hydroxy-6-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  用电影代替3-硝基香豆素的第一个例子。合成含3-羟基吡喃-4-酮片段的2 H -chromen-2-one的有效方法

  摘要：

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152939