N¹-(2-chlorobenzyl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2-chlorobenzyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)propane-1,3-diamine；N'-[(2-chlorophenyl)methyl]propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD06661414
• 分子量: 198.695
• InChiKey: JZOYFMYXSKQFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-(chloroacetyl)-1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazol-3-yl]acetate 、 N¹-(2-chlorobenzyl)propane-1,3-diamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of original pyrazolo-pyrido-diazepine, -pyrazine and -oxazine dione derivatives as novel dual Nox4/Nox1 inhibitors

  摘要：

  Pyrazolo-pyrido-diazepine, -pyrazine and -oxazine dione derivatives are new chemical entities with good and attractive druglikeness properties. A series of pyrazolo-pyrido-diazepine dione analogs demonstrated to be particularly amenable to lead optimization through a couple of cycles in order to improve specificity for isoforms Nox4 and Nox1 and had excellent pharmacokinetic parameters by oral route. Several molecules such as compound 7c proved to be highly potent in in vitro assays on human lung fibroblasts differentiation as well as in curative murine models of bleomycin-induced pulmonary fibrosis with superior efficiency over Pirfenidone. Pyrazolo-pyrido-diazepine dione derivatives targeting Nox4 and Nox1 isoforms appear highly promising therapeutics for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以35%的产率得到N¹-(2-chlorobenzyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型取代萘二酰亚胺作为抗癌剂的构效关系

  摘要：

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.045

文献信息

• Synthesis of Platinum Complexes from N-Benzyl-1,3-Propanediamine Derivatives, Potential Antineoplastic Agents
  作者：Mauro De Almeida、Ana Fontes、Richard Berg、Eloi César、Emanoel De Castro Antunes Felício、José De Souza Filho

  DOI：10.3390/70400405

  日期：——

  This work describes the synthesis of seven new platinum complexes having N-benzyl 1,3-propanediamine derivatives as ligands. They were prepared by the reaction of K2[PtCl4] with the appropriate ligand in water. These complexes are analogs of cisplatin, and are potential antineoplastic agents.

  这项工作描述了以 N-苄基 1,3-丙二胺衍生物作为配体的七种新铂配合物的合成。它们是通过 K2[PtCl4] 与适当的配体在水中反应制备的。这些复合物是顺铂的类似物，是潜在的抗肿瘤剂。
• Triazole derivatives as tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20050239786A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C 1 -C 3 alkane-diyl; R 1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents independently selected from the group consisting of halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R 4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  本申请涉及化合物I式或其药学上可接受的盐，其药物组合物以及其作为tachykinin受体NK-1亚型的抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。其中：D是C1-C3烷基二亚基；R1是苯基，可选地取代为一个至三个取代基，独立地选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，氰基，二氟甲基，三氟甲基和三氟甲氧基的群；R4是从群 consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)中选择的基团。
• US7320994B2
  申请人：——

  公开号：US7320994B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• [EN] AZAHETEROCYCLES, COMBINATORY LIBRARY, FOCUSED LIBRARY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRE ET FOCALISÉE D'AZAHÉTÉROCYCLES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2007117180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to novel azaheterocycles of interest as potential physiologically active substances (agonists, antagonists, receptor modulators, ferment inhibitors, oncolytics, antibacterial and antiparasitic agent etc.), to combinatory and focused libraries comprising novel azaheterocycles of a pharmaceutical composition containing said novel azaheterocycles in the form of an active substance and to methods for the production and the use thereof. Said novel azaheterocycles are of general formula (1), wherein W is an azaheterocycle which comprises 6-12 atoms, is optionally annelated, has at least one C₅-C₇ carbocycle and/or heterocycle, and also comprises at least one of heteroatoms and is selected from an O, S or N group; R₁
  [FR] L'invention concerne de nouveaux azahétérocycles qui représentent un intérêt certain en tant que substances physiologiquement actives potentielles (agonistes, antagonistes et modulateurs de récepteurs, inhibiteurs de ferments, oncolytiques, antibactériens, antiparasitaires, etc.), des bibliothèques combinatoire et focalisée comprenant de nouveaux azahétérocycles, une composition pharmaceutique contenant en tant que substance active de nouveaux azahétérocycles, leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'invention porte sur de nouveaux azahétérocycles ayant la formule générale (1), dans laquelle W est un hétérocycle comprenant de 6 à 12 atomes éventuellement hybridé à un carbocycle et/ou hétérocycle C₅-C₇, qui comprend au moins un hétéro-atome sélectionné dans le groupe O, S ou N, R₁
• Structure–activity relationships of novel substituted naphthalene diimides as anticancer agents
  作者：Andrea Milelli、Vincenzo Tumiatti、Marialuisa Micco、Michela Rosini、Guendalina Zuccari、Lizzia Raffaghello、Giovanna Bianchi、Vito Pistoia、J. Fernando Díaz、Benet Pera、Chiara Trigili、Isabel Barasoain、Caterina Musetti、Marianna Toniolo、Claudia Sissi、Stefano Alcaro、Federica Moraca、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Anna Minarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.045

  日期：2012.11

  and to inhibit ERKs phosphorylation, without acting directly on microtubules and tubuline. Its theoretical recognition against duplex and quadruplex DNA structures have been compared to experimental thermodynamic measurements and by molecular modeling investigation leading to putative binding modes. Taken together these findings contribute to define this compound as potential Multitarget-Directed Ligands

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较