1,4-dihydroxyanthrasemiquinonme | 59637-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxyanthrasemiquinonme
• 英文别名: quinizarin semiquinone；1,4-dihydroxyanthrasemiquinone；1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone anion radical；semiquinone of 1,4-dihydroxy-anthracene-9,10-dione；Dihydro-1,4,9,10-anthracentetron-Radikalanion；1,4-Dihydroxyanthrasemichinon
• CAS: 59637-76-2
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: NFJKLHIPPXFOFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxyanthrasemiquinonme 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  奎尼萨林和5-甲氧基奎尼萨林的一电子和二电子还原：脉冲辐解研究

  摘要：

  在由水组成的混合溶剂系统中，通过脉冲辐解研究了通过奎宁素（QH 2），5-甲氧基奎尼嗪（MQH 2）和奎尼嗪林2-磺酸（QSH 2）的单电子还原形成的半醌自由基的吸收特性。，异丙醇和丙酮。对于（CH 3）2 ＝ OH与醌，半醌与O 2以及半醌彼此的反应，已经确定了二阶速率常数。单电子还原电位（vs. NHE）对于QH 2为E 1 7 = –269 mV ，对于MQH 2为–333 mVQSH 2为–298 mV 。它们根据母体醌和半醌的p K a值随pH而变化。自由基在大约5-11的pH范围内是稳定的。稳定常数是在pH8.5最高（ķ小号为QH≈0.09）2，在pH≈9.5 QSH 2（ķ小号≈10）和pH≈10.8 MQH 2（ķ小号分别≈4.8），。计算半醌的单电子还原电位和醌的双电子还原电位分别为E 2 7 = –188，–192和–216 mV，以及E m 7对于QH 2，MQH 2和QSH

  DOI：

  10.1039/ft9908601483
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 (CH₃)2COH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-dihydroxyanthrasemiquinonme
  参考文献：
  名称：

  奎尼萨林和5-甲氧基奎尼萨林的一电子和二电子还原：脉冲辐解研究

  摘要：

  在由水组成的混合溶剂系统中，通过脉冲辐解研究了通过奎宁素（QH 2），5-甲氧基奎尼嗪（MQH 2）和奎尼嗪林2-磺酸（QSH 2）的单电子还原形成的半醌自由基的吸收特性。，异丙醇和丙酮。对于（CH 3）2 ＝ OH与醌，半醌与O 2以及半醌彼此的反应，已经确定了二阶速率常数。单电子还原电位（vs. NHE）对于QH 2为E 1 7 = –269 mV ，对于MQH 2为–333 mVQSH 2为–298 mV 。它们根据母体醌和半醌的p K a值随pH而变化。自由基在大约5-11的pH范围内是稳定的。稳定常数是在pH8.5最高（ķ小号为QH≈0.09）2，在pH≈9.5 QSH 2（ķ小号≈10）和pH≈10.8 MQH 2（ķ小号分别≈4.8），。计算半醌的单电子还原电位和醌的双电子还原电位分别为E 2 7 = –188，–192和–216 mV，以及E m 7对于QH 2，MQH 2和QSH

  DOI：

  10.1039/ft9908601483

文献信息

• Electron paramagnetic resonance, ENDOR and TRIPLE resonance of some 9,10-anthraquinone radicals in solution. Part 3.—Hydroxyanthraquinones
  作者：Reijo Mäkelä、Mikko Vuolle

  DOI：10.1039/ft9908602569

  日期：——

  EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectra have been recorded for 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sodium sulphonate and 1,2,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthraquinone anion radicals. The hyperfine coupling constants and g factors are given

  已经记录了1,4-二羟基-9,10-蒽醌，1,5-二羟基-9,10-蒽醌，1,8-二羟基-9,10-蒽醌，2,6的EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱。 -二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌-3-磺酸钠和1,2,5,8-四羟基-9， 10-蒽醌阴离子自由基。给出了超精细耦合常数和g因子。使用修改的加性关系可以分配常数。讨论了氘代自由基的光谱。
• Thermodynamics of semiquinone disproportionation in aqueous buffer
  作者：Antonio E. Alegría、Marcos López、Norberto Guevara

  DOI：10.1039/ft9969204965

  日期：——

  The thermodynamic parameters, K-disp, Delta H degrees and Delta S degrees, controlling the disproportionation of semiquinones derived from 1,4-benzoquinone (BQ), 1,4-naphthoquinone (NQ), 2-methylbenzoquinone (MBQ), menadione (MNQ), naphthazarin (NZQ) and quinizarin (QNZ), have been determined. Smaller disproportionation constants, K-disp, are observed upon addition of a fused benzene ring to the semiquinone structure. Negative enthalpies and positive entropies of disproportionation govern the disproportionation equilibria. Addition of OH groups to the 5 and 8 positions in NQ(.-) displaces the disproportionation equilibrium to the semiquinone probably due to intramolecular hydrogen bonding.
• Alegria, Antonio E.; Garcia, Carmelo; Santiago, Glyssette, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1569 - 1573
  作者：Alegria, Antonio E.、Garcia, Carmelo、Santiago, Glyssette、Collazo, Gladys、Morant, Julio

  DOI：——

  日期：——
• One- and two-electron reduction of quinizarin and 5-methoxyquinizarin: a pulse radiolysis study
  作者：Tulsi Mukherjee、A. John Swallow、Patricia M. Guyan、J. Malcolm Bruce

  DOI：10.1039/ft9908601483

  日期：——

  Absorption characteristics of the semiquinone free radicals formed by one-electron reduction of quinizarin (QH2), 5-methoxyquinizarin (MQH2) and quinizarin 2-sulphonate (QSH2) have been studied by pulse radiolysis in a mixed solvent system consisting of water, isopropyl alcohol and acetone. Second-order rate constants have been determined for the reactions of (CH3)2ĊOH with the quinones, of the semiquinones

  在由水组成的混合溶剂系统中，通过脉冲辐解研究了通过奎宁素（QH 2），5-甲氧基奎尼嗪（MQH 2）和奎尼嗪林2-磺酸（QSH 2）的单电子还原形成的半醌自由基的吸收特性。，异丙醇和丙酮。对于（CH 3）2 ＝ OH与醌，半醌与O 2以及半醌彼此的反应，已经确定了二阶速率常数。单电子还原电位（vs. NHE）对于QH 2为E 1 7 = –269 mV ，对于MQH 2为–333 mVQSH 2为–298 mV 。它们根据母体醌和半醌的p K a值随pH而变化。自由基在大约5-11的pH范围内是稳定的。稳定常数是在pH8.5最高（ķ小号为QH≈0.09）2，在pH≈9.5 QSH 2（ķ小号≈10）和pH≈10.8 MQH 2（ķ小号分别≈4.8），。计算半醌的单电子还原电位和醌的双电子还原电位分别为E 2 7 = –188，–192和–216 mV，以及E m 7对于QH 2，MQH 2和QSH