(Z)-5-(4-hydroxybutylidene)furan-2(5H)-one | 1379654-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxybutylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(4-hydroxybutylidene)furan-2-one
• CAS: 1379654-51-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MRPXWEJCCPTCKN-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-hydroxybutylidene)furan-2(5H)-one 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(Z)-5-[(E)-3-formyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醇的轻度有机催化脱氢全合成多烯天然产物二氢干蛋白

  摘要：

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103325
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(Z)-5-(4-hydroxybutylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/C–Cu mediated direct and one-pot synthesis of γ-ylidene butenolides

  摘要：

  10% Pd/C in combination with CuI, PPh3, and Et3N has been identified as an effective catalyst system for the coupling of (Z)-3-iodoacrylic acid with terminal alkynes in 1,4-dioxane leading to the one-pot synthesis of gamma-ylidene butenolides. The methodology showed remarkable regio- and stereoselectivity as only the five-membered lactone ring products were formed with an exocyclic double bond possessing Z-geometry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.040