4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-chromen-2-one | 81379-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-chromen-2-one
• 英文别名: 4A-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-chroman-2-one；4A-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-chroman-2-on；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-；4a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-chromen-2-one
• CAS: 81379-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XCBHQDSHWJMHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-chromen-2-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-oxa-10-methyldecal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones

  摘要：

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1139/v82-006
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones

  摘要：

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1139/v82-006

文献信息

• A stereoselective construction of a bicyclo[m.n.1] ring system from enol-lactones
  作者：Chisato Mukai、Kohei Kagayama、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1039/a806808i

  日期：——

  A stereoselective one-pot transformation of simple enol-lactone derivatives into the corresponding more complex compounds having the bicyclo[m.n.1] ring system was investigated. Under improved reduction conditions using DIBAL-H, the enol-lactones efficiently provided the bicyclo[m.n.1] derivatives via tandem reduction of the lactone moiety, aldol reaction and subsequent reduction of the resulting carbonyl functionality.

  研究人员研究了将简单的烯醇内酯类衍生物通过立体选择性的一锅法转化为具有双环[m.n.1]环系统的相应更复杂化合物的过程。在DIBAL-H的改善还原条件下，烯醇内酯类衍生物通过串联还原内酯部分、缩醛反应和随后还原生成的羰基官能团，有效地提供了双环[m.n.1]衍生物。
• The Total Synthesis of Steroids¹
  作者：R. B. Woodward、Franz Sondheimer、David Taub、Karl Heusler、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/ja01137a001

  日期：1952.9
• COOKE, E.;PARADELLIS, T. C.;EDWARD, J. T., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 1, 29-34
  作者：COOKE, E.、PARADELLIS, T. C.、EDWARD, J. T.

  DOI：——

  日期：——