Phenyl 6-oxopyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl 6-oxopyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: KIJBJOZHXOXFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 Phenyl 6-oxopyran-3-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ chloroform adduct 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联环加成/对位重排策略对映选择性地合成手性中等大小的环状化合物

  摘要：

  九元含环双环[5.2.2]四氢氧代己酮骨架是通过碳酸乙烯亚乙酯（VECs）与香豆酸酯或吡喃酮的串联[3 + 2]环加成/ Cope重排反应而对映选择性地构建的。在温和的条件下，各种取代的VEC和香豆酸盐或吡喃酮的钯催化不对称串联反应可顺利进行，从而以高收率和很高的对映选择性生产相应的中型杂环化合物。而且，在克规模的反应和产物的进一步多样化转化是可行的。通过控制实验和DFT计算研究了反应机理，结果表明反应是通过串联[3 + 2]环加成/ Cope重排途径进行的，而不是通过[5 + 4]环加成途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04590
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到Phenyl 6-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化吡啶一步三组分反应脱芳构化成环炔氮杂衍生物

  摘要：

  市售的 Fe(TTP)Cl 催化吡啶、重氮化合物和香豆酸盐之间的三组分脱芳烃形式环加成反应。在室温下，可以在不到 10 分钟的时间内一步生成不同取代的七元 N-杂环。该反应与克级相容。已成功证明可以扩展到苯并咪唑代替吡啶。该反应的机制已通过计算研究仔细检查，证实了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04088