methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 55571-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-, methyl ester；methyl 4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 55571-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DEWCTUGXGSZFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.8-89.3 °C
• 沸点：
  318.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 syn-(3R)-3-[(S)-α-aminobenzyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazolidine 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(1R,3R)-3-methoxycarbonyl-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）催化的芳基酮的不对称转移氢化中的 γ-Sultam核化的N，N-配体†

  摘要：

  新对映体纯的合成顺式-和反-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺配体6和它们在钌（应用II）催化的酮的不对称转移氢化（ATH）用甲酸/三乙胺是描述。特别是，苯并稠合的环状酮在低负载量的含顺式配体的催化剂的合理时间内提供了优异的对映选择性。实现了1-茚满酮的γ-酮羧酸酯（S7）衍生物的还原过程中从未见过的动态动力学拆分（DKR），这也导致了优异的诱导。

  DOI：

  10.1039/c5ob02352a
• 作为产物：
  描述：

  在 锌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌和铟介导的α-卤甲基环状β-酮酯在醇水溶液中的扩环反应。

  摘要：

  进行了各种α-卤代甲基环状β-酮酯和α-卤代甲基苯并环β-酮酯的自由基扩环反应，以及α-卤代甲基β-酮酯与锌粉和铟粉在回流的含水醇中的扩链反应。生成相应的扩环和扩链产物。结果表明，发现锌粉比铟粉更有效地以相当好的产率得到相应的扩环产物。此外，根据底物的不同，添加溴化锌作为路易斯酸显示出产率的增加。当前的反应条件是高效，简单和环境友好的。

  DOI：

  10.1021/jo030092l

文献信息

• [EN] ARYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLALKYLAMINE JOUANT LE RÔLE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SENSIBLES AU CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014033604A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (Formula I)

  本发明提供了作为钙感应受体调节剂（CaSR）的芳烷基胺化合物。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理或减轻与调节钙感应受体（CaSR）相关疾病、障碍、综合征和/或症状的严重性。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗、管理或减轻与调节CaSR相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。（公式I）
• Studies on Oxytetracycline and Related Compounds. XVI. Synthesis of 1, 3, 11-Trimethoxy-5 (12&lt;I&gt;H&lt;/I&gt;)-naphthacenone.
  作者：Zen-ichi Horii、Takefumi Momose、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.10.946

  日期：——

  The Stobbe condensation of methyl 4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthoate (III) with2, 4-dimethoxybenzaldehyde gave the chalconecarboxylic acid (IV), which was derived to 3-(5-bromo-2, 4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-2-naphthoic acid (XIV) by 6 steps. The compound (XIV) was also prepared from 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XV) by 4 steps. Cyclizatian reactian of (XIV) emplaying stannic chlaride as a candensing agent resulted in a replacement of bromine atom substituted in the nucleus with hydrogen to form 1, 3, 11-trimethoxy-5(12H)-naphthacenone (I). The whole reaction schema was illustrated in Chart 1.

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。
• Preparation of (R)-(−)- and (S)-(+)-3-hydroxymethyl-1-tetralone tosylates, key intermediates in the synthesis of new CNS drugs, via resolution of precursors
  作者：Yolanda Caro、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00822-4

  日期：2003.2

  The preparation of (R)-(−)- and (S)-(+)-3-hydroxymethyl-1-tetralone tosylates, key intermediates in the synthesis of new CNS drugs in the aminobutyrophenone family, has been developed via classical resolutions or lipase-catalyzed kinetic resolution of one of their precursors.

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。
• A new efficient synthesis of GR24 and dimethyl A-ring analogues, germinating agents for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp.
  作者：Heetika Malik、Floris P.J.T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.072

  日期：2010.8

  described. The first step involves a Stobbe condensation of benzaldehydes 9–11 with dimethyl succinate. Subsequent transposition of the ester and reduction of the double bond provides the building blocks 15–17 for an intramolecular Friedel–Crafts acylation. ABC-lactones 22–25 are prepared from γ-keto esters 18–21 by saponification, subsequent reduction with sodium borohydride followed by acid-catalyzed

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。
• Application of the hurd-mori-reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Martin Müllner

  DOI：10.1002/jhet.5570330635

  日期：1996.11

  The synthesis of methyl naphtho[1,2-d][1,2,3]thiadiazole-4-carboxylate 1a as well as the corresponding thienobenzo[1,2,3]thiadiazoles 1b and 1c is reported using the Hurd-Mori reaction in the key step. Treatment of the readily available tosylhydrazones 10a-c with thionyl chloride surprisingly affords the fully aromatic products 1a-c, instead of the expected annelated 4,5-dihydro[1,2,3]thiadiazoles

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。