5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one | 14300-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one；5-Hydroxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanon；2,4-dimethyl-4-hydroxy-2-butenolide；5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one；5-Hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-on；3,5-dimethyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone；5-Hydroxy-3,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-one；5-hydroxy-3,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 14300-72-2；946572-71-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: KMHXBSBEAHDUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  297.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one 在 对甲苯磺酸 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-Methyl-5-phenylthiomethyl-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-亚甲基-2-（5 H）-呋喃酮衍生物的1,6-加成

  摘要：

  1,6-3-甲基-5-亚甲基-2（5 H）-呋喃酮衍生物的加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640733
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-(phenylthio)furan 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧介导的2-硫代苯基呋喃的氧化反应进行γ-羟基丁烯内酯的区域控制合成

  摘要：

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00660

文献信息

• Synthesis of cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110966A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A method for the preparation of a compound of formula (II) wherein R 1 and R 2 are independently H, alkyl, alkoxy, oxoalkyl, alkenyl, aryl or arylalkyl whether unsubstituted or substituted, optionally interrupted by one or more hetero atoms, straight chain or branched chain, hydrophilic, hydrophobic or fluorophilic; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently or all hydrogen or halogen; provided that at least two of the R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are halogens.

  一种制备式（II）化合物的方法，其中R1和R2独立地为H、烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、芳基或芳基烷基，无论是否取代，可选地由一个或多个杂原子中断，直链或支链，亲水性、疏水性或亲氟性；R3、R4、R5和R6独立地或全部为氢或卤素；但至少两个R3、R4、R5和R6为卤素。
• Synthese von Azaprotoanemoninen
  作者：R. Scheffold、P. Dubs

  DOI：10.1002/hlca.19670500306

  日期：1967.4.20

  The synthesis of azaprotoanemonine and three of its methylhomologs, starting from the corresponding 4-oxo-2-pentenoic acids, is described.

  描述了从相应的4-氧代-2-戊烯酸开始的氮杂丙烯酰胺基及其三个甲基同系物的合成。
• Synthesis of Natural Fimbrolides
  作者：Narshinha Argade、Kishan Haval

  DOI：10.1055/s-2007-983755

  日期：——

  Starting from citraconic anhydride, a three-step approach to fimbrolide congener is reported by taking the advantage of a regioselective Grignard reaction with an anhydride, followed by a dehydrative cyclization and double bromination-dehydrobromination sequence. Starting from N-(4-tolyl)maleimide, an eight-step synthesis of two natural fimbrolides is reported with good yields via the synthesis of requisite butylmaleic anhydride, its regioselective Grignard coupling reaction, and a bromination-dehydrobromination pathway.

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。
• [EN] STRIGOLACTONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTONE
  申请人：KOCH BIOLOGICAL SOLUTIONS LLC

  公开号：WO2019097487A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to derivatives of strigolactone and formulations thereof. The present disclosure also relates to methods of treating a plant to improve, for example, the yield, growth, or vigor of a plant. The disclosed strigolactone derivatives and formulations may be combined with a plant growth regulator, a fertilizer, an insecticide, an herbicide, a fungicide, a urease inhibitor, a nitrification inhibitor, and/or an excipient.

  本公开涉及烯醇内酯的衍生物及其配方。本公开还涉及用于改善植物产量、生长或生长力等的方法。所披露的烯醇内酯衍生物和配方可以与植物生长调节剂、肥料、杀虫剂、除草剂、杀菌剂、尿素酶抑制剂、硝化抑制剂和/或赋形剂结合使用。
• Total synthesis of androstanes
  作者：Masatoshi Kakushima、Jagabandhu Das、Gary R. Reid、Peter S. White、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v79-549

  日期：1979.12.15

  of androstane derivatives is described. The desired configuration at C8 and at C13 is achieved in a ring C forming SnCl4-catalyzed Diels–Alder reaction. The preparation of methyl Z-2-methyl-4-oxo-2-pentenoate and the cyclization of a keto ester to a steroid 15,17-dione are also reported.

  描述了雄甾烷衍生物的全合成。在 C8 和 C13 处所需的构型是在形成 SnCl4 催化的 Diels-Alder 反应的环 C 中实现的。还报道了 Z-2-甲基-4-氧代-2-戊烯酸甲酯的制备和酮酯环化为类固醇 15,17-二酮。