5-(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)valeric acid | 31129-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)valeric acid
• 英文别名: 5-(3′,4′-dihydroxyphenyl)valeric acid；5-(3,4-dihydroxyphenyl)-γ-valeric acid；5-(3',4'-dihydroxyphenyl)valeric acid；5-(3,4,-dihydroxyphenyl)valeric acid；5-(3,4-dihydroxyphenyl)valeric acid；3,4-dihydroxyphenylvaleric acid；5-(3,4-Dihydroxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 31129-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD22421823
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KTDWBJGUMIZRHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)valeric acid 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-Carboxy-butyl)-benzochinon-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1233 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activity of Catechin Metabolites Produced by Intestinal Microbiota on Proliferation of HeLa Cells

  摘要：

  由肠道微生物群产生的(-)-表没食子儿茶素(EGC)和(-)-没食子儿茶素(EGCg)的11种儿茶素代谢物被评估为抑制HeLa细胞增殖的活性，HeLa细胞是人宫颈癌细胞。在儿茶素代谢物中，1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-2-醇(EGC-M2)、4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M7)和5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M9)被发现对HeLa细胞增殖有抑制活性，与对照组相比较。结果表明，苯环上的三个相邻羟基可能对抑制活性起重要作用。此外，用四种具有苯环上两个相邻羟基的(-)-表儿茶素(EC)代谢物检测抑制活性。只有5-(3,4-二羟基苯基)戊酸(EC-M9)显示抑制活性，因此戊酸部分可能对抑制活性有贡献。EGC-M9显示出最强的抑制活性，IC50为5.58µM。因此，在本研究中首次发现由EGC、EGCg和EC衍生的几种儿茶素代谢物抑制宫颈癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00127

文献信息

• Biotransformation of (-)-Epicatechin 3-O-Gallate by Human Intestinal Bacteria.
  作者：Meselhy R. MESELHY、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.45.888

  日期：——

  The biotransformation of (-)-epicatechin 3-O-gallate (1) and related compounds was undertaken using a human fecal suspension. Of fifteen metabolites isolated, four compounds were new, namely, two epimers of 1-(3'-hydroxyphenyl)-3-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ols (6, 19); 2", 3"-dihydroxyphenoxyl 3-(3', 4'-dihydroxyphenyl)propionate (14) and 1-(3', 4'-dihydroxyphenyl)-2-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (18).(-)-Epicatechin (2), (-)-epigallocatechin (16) and their 3-O-gallates (1, 17) were extensively metabolized by a human fecal suspension after incubation for 24h, whereas the gallates (1, 17) resisted any degradation by a rat fecal suspension, even after a prolonged incubation time (48h), suggesting a difference in metabolic ability between two intestinal bacterial mixtures from different species.

  利用人体粪便悬浮液对(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯(1)及相关化合物进行了生物转化。在分离出的 15 种代谢物中，有 4 种是新化合物，即 1-(3'-羟基苯基)-3-(2", 4", 6"-三羟基苯基)丙-2-醇的两种表聚物（6, 19）；2"，3"-二羟基苯氧基 3-(3'，4'-二羟基苯基)丙酸酯 (14) 和 1-(3'，4'-二羟基苯基)-2-(2"，4"，6"-三羟基苯基)丙-2-醇 (18)。(-)-表儿茶素（2）、(-)-表没食子儿茶素（16）及其 3-O 没食子酸酯（1、17）在培养 24 小时后被人粪便悬浮液广泛代谢，而没食子酸酯（1、17）即使在延长培养时间（48 小时）后也不会被大鼠粪便悬浮液降解，这表明来自不同物种的两种肠道细菌混合物的代谢能力存在差异。
• Concise Synthesis of Ring-Fission Metabolites of Epicatechin: 5-(3,4-Dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3<i>H</i>)-one M6
  作者：Xiaowei Chang、Weimin Peng、Yin-Fang Yao、Jan Koek

  DOI：10.1080/00397910903419845

  日期：2010.10.20

  The ring-fission metabolites of epicatechin, 5-(3,4-dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one M6 and 3-methylated M6, were prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde and furan-2(5H)-one using two new concise methods in excellent yields (three or two steps in 40–60% overall yield).

  表儿茶素、5-(3,4-二羟基苄基)二氢呋喃-2(3H)-one M6 和 3-甲基化 M6 的裂环代谢物是由 3,4-二羟基苯甲醛和呋喃-2(5H)-one 制备的两种新的简洁方法，产量极佳（三到两步，总产量为 40-60%）。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 318,320
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——