3-bromo-2-(4-ethylphenyl)benzofuran | 1224447-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-ethylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-ethylphenyl)-1-benzofuran；3-bromo-2-(4-ethylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1224447-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: PAMDMAQHNMYCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并呋喃 、 4-乙基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromo-2-(4-ethylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-二溴苯并呋喃和2,3,5-三溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成丙烯酸化的苯并呋喃

  摘要：

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。

  DOI：

  10.1002/jhet.2083

文献信息

• Site-selective Suzuki cross-coupling reactions of 2,3-dibromobenzofuran
  作者：Nguyen Thai Hung、Munawar Hussain、Imran Malik、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.141

  日期：2010.5

  The Suzuki-Miyaura reaction of 2,3-dibromobenzofuran with two equivalents of boronic acids gave 2,3-diarylbenzofurans. The reaction with one equivalent of arylboronic acids resulted in site-selective formation of 2-aryl-3-bromobenzofurans. 2,3-Diarylbenzofurans containing two different aryl groups were prepared from 2,3-dibromobenzofuran in a one-pot protocol by sequential addition of two different boronic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。