(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl acetate | 89630-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan monoacetate；[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 89630-82-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: KUVRLCOEIGGESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2273 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl acetate 在 水 作用下， 生成 2,5-呋喃二甲醇
  参考文献：
  名称：

  铜基催化剂上5-乙酰氧基甲基糠醛的流加氢

  摘要：

  5-乙酰氧基甲基糠醛（AMF）是合成有价值的呋喃衍生物的有前途的原料。在本工作中，研究了从层状双氢氧化物制得的铜基催化剂在AMF流加氢成5-（乙酰氧基甲基）-2-呋喃甲醇（AMFM）中的催化性能。所得产物可以容易地转化为2，5-双（羟甲基）呋喃，其在聚合物和药物的生产中具有巨大的潜力。发现在温和的反应条件（90℃和10巴）下，在底物的完全转化下，AMF的氢化使AMFM的选择性为98％。研究了溶剂性质，Cu / Al比和煅烧温度对催化剂性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111132
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Reductive amination of 5-acetoxymethylfurfural over Pt/Al2O3 catalyst in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Pavel A. Simonov、Galina A. Bukhtiyarova、Ilia V. Eltsov、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111297

  日期：2021.1

  and Pt catalysts in the hydrogenation of imine obtained by reaction of AMF with aniline showed that Pt-based catalysts (both Pt/Al2O3 and Pt/C) are highly active and provide high selectivity and stability, while Pd and Au nanoparticles supported on γ-alumina and carbon show low selectivity. A wide range of N-substituted 5-(acetoxymethyl)-2-furfuryl amines was synthesized in good to excellent yields

  氨甲基羟甲基呋喃衍生物具有药学活性。在这项工作中，提出了用于合成N-取代的5-（乙酰氧基甲基）-2-糠基胺的两步一锅法，该步骤包括两个连续的反应：5-乙酰氧基甲基糠醛（AMF）与伯胺的缩合以及在流动反应器中用氢在负载的金属催化剂上用氢还原得到的亚胺。AMF与苯胺反应制得的亚胺加氢中Au，Pd和Pt催化剂的性能比较表明，Pt基催化剂（均为Pt / Al 2 O 3）（Pt / C）和Pt / C）具有很高的活性，并具有较高的选择性和稳定性，而负载在γ-氧化铝和碳上的Pd和Au纳米颗粒的选择性较低。使用Pt / Al 2 O 3催化剂和甲醇作为溶剂，以良好至极佳的收率合成了多种N-取代的5-（乙酰氧基甲基）-2-糠胺。
• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014175989A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to catalytic synthesis of furan derivatives from alkoxymethylfurfural ethers or acyloxymethylfurfural esters. More particularly, the invention pertains to furan derivatives obtained by use of a multifunctional catalyst system to carry out both hydrogenation of furan starting material and hydrolysis of the reduced furan derivative in a single reaction. The process allows recovering and recycling of alcohol or acid from the reaction product.

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。
• Chemoenzymatic Synthesis of 5‐Hydroxymethylfurfural (HMF)‐Derived Plasticizers by Coupling HMF Reduction with Enzymatic Esterification
  作者：Karen S. Arias、Jose M. Carceller、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201903123

  日期：2020.4.7

  Biobased plasticizers substitutes of phthalates have been synthetized from HMF and carboxylic acids (or esters) through a chemoenzymatic cascade process that involves as first step the reduction of 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-bis(hydroxymethyl)furan (BHMF) followed by the esterification of BHMF with carboxylic acids (or esters) using a supported lipase (Novozim 435). The reduction of HMF into

  通过化学酶联反应，由HMF和羧酸（或酯）合成了邻苯二甲酸酯的生物基增塑剂替代品，该化学酶联反应首先将5-羟甲基糠醛还原为2,5-双（羟甲基）呋喃（BHMF），然后进行酯化使用支持的脂肪酶（Novozim 435）将BHMF与羧酸（或酯）混合。将HMF还原为BHMF的方法是使用具有高活性和选择性的具有碳薄壳（Co @ C）的单分散金属Co纳米颗粒。在优化反应条件（温度，氢气压力和溶剂）之后，有可能在2小时的反应时间后实现HMF的97％转化率和对BHMF的99％选择性。使用脂肪酶将羧酸或乙烯基酯作为酰基供体使用的HMF的还原和BHMF的酯化已分别在间歇和固定床连续反应器中进行了优化。在优化的反应条件下运行的两个流动反应器（用于还原和随后的酯化反应）的偶联，以约90的收率获得了BHMF的二酯，而在60小时的操作中未观察到活性损失。
• Air-Stable and Reusable Cobalt Phosphide Nanoalloy Catalyst for Selective Hydrogenation of Furfural Derivatives
  作者：Hiroya Ishikawa、Min Sheng、Ayako Nakata、Kiyotaka Nakajima、Seiji Yamazoe、Jun Yamasaki、Sho Yamaguchi、Tomoo Mizugaki、Takato Mitsudome

  DOI：10.1021/acscatal.0c03300

  日期：2021.1.15

  derivatives were selectively hydrogenated to produce the desired products in high yields. In contrast to conventional nonprecious metal catalysts, nano-Co2P uniquely exhibited air stability, which enabled easy and safe handling and precluded the need for H2 pretreatment. Infrared and density functional theory studies revealed that the highly efficient hydrogenation is due to the favorable activation of the

  尽管金属磷化物作为电催化剂已开始引起人们的注意，但它们在液相分子转化领域仍未得到充分利用。在本文中，我们描述了一种负载型磷化钴纳米合金（纳米Co 2 P），可作为糠醛衍生物选择性加氢的高效，可重复使用的非均相催化剂。几种糠醛衍生物的羰基部分被选择性地氢化以高产率生产所需的产物。与传统的非贵金属催化剂相比，纳米Co 2 P具有独特的空气稳定性，可轻松安全地处理，并且不需要H 2预处理。红外和密度泛函理论研究表明，高效的氢化归因于糠醛衍生物的羰基部分通过从Co d电子背向其π*轨道的背键化而得到了有利的活化。