3-bromo-benzofuran-2-carboxylic acid methylamide | 876620-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-benzofuran-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 3-bromo-N-methyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 876620-10-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: CJQFWYOVIWQQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-benzofuran-2-carboxylic acid methylamide 在 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到6-methyl-6H-5,8-dioxa-6-azaindeno[2,1-c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的催化合成缩合吡啶酮的邻溴芳基甲酰胺，涉及通过钯环的 ipso 取代

  摘要：

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。

  DOI：

  10.1021/ja0566127
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并呋喃 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-benzofuran-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单的催化合成缩合吡啶酮的邻溴芳基甲酰胺，涉及通过钯环的 ipso 取代

  摘要：

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。

  DOI：

  10.1021/ja0566127

文献信息

• A Simple Catalytic Synthesis of Condensed Pyridones from <i>o</i>-Bromoarylcarboxamides Involving <i>i</i><i>pso</i> Substitution via Palladacycles
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ja0566127

  日期：2006.1.1

  105 degrees C. Under these conditions an unprecedented reaction sequence occurs leading to condensed pyridones in 23-86% yield. The proposed pathway proceeds through palladacycle-catalyzed homocoupling of the bromoamide, followed by intramolecular carbon-nitrogen bond-forming reaction with the carbon atom bearing the aminocarbonyl group, which is easily eliminated under palladium catalysis.

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。