N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-5-[3-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-5-[3-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₈N₈O₄
• 分子量: 550.661
• InChiKey: KVYNYRIOAYQBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-coumaroylagmatine 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-5-[3-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大麦酚酰胺的仿生酶促氧化偶联：羟基肉桂酰胍丁胺

  摘要：

  大麦 ( Hordeum vulgare ) 和相关大麦属物种中羟基肉桂酰胍丁胺的氧化偶联是植物防御机制的一部分。已报道了羟基肉桂酰胍丁胺二聚体的三种连接类型，但对其形成背后的氧化偶联反应的了解有限。在这项研究中，单体香豆酰胍丁胺、阿魏酰胍丁胺和芥子酰胍丁胺分别与辣根过氧化物酶一起孵育。它们的偶联反应性与测量的峰值电位顺序一致：芥子苷 (245 mV) > 阿魏酰苷 (341 mV) > 香豆酰苷 (506 mV)。通过 NMR 和 MS对 14 种体外偶联产物的结构解析表明，三种主要的连接类型与天然存在的连接类型相同大麦种，即4 - O -7'/3-8'、2-7'/8-8'和8-8'/9- N -7'。此外，我们确定了之前未报道的羟基肉桂酰胍丁胺二聚体的两种连锁类型，即 8-8' 和 4- O -8'。我们得出结论，辣根过氧化物酶的氧化偶联可用于从大麦仿生形成天然抗真菌羟基肉桂酰胍丁胺二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07457

文献信息

• Exploring the formation of heterodimers of barley hydroxycinnamoylagmatines by oxidative enzymes
  作者：Annemiek van Zadelhoff、Jean-Paul Vincken、Wouter J.C. de Bruijn

  DOI：10.1016/j.foodchem.2024.138898

  日期：2024.7

  sinapoylagmatine (SinAgm) were incubated with horseradish peroxidase. For all combinations, the main oxidative coupling products were homodimers. Additionally, minor amounts of heterodimers were formed, except for the combination of FerAgm and CouAgm. Oxidative coupling was also performed with laccases from and , resulting in formation of the same coupling products and no formation of CouAgm-FerAgm heterodimers

  羟基肉桂酰基丁胺的二聚体是大麦和啤酒中发现的酚类化合物。尽管它们是生物活性和感官活性化合物，但缺乏对其结构-性质关系的系统报告。这部分是由于缺乏获得多种羟基肉桂酰基丁胺同二聚体和异二聚体的方案。为了更好地了解复杂系统中二聚体的形成，将单体香豆酰基丁胺 (CouAgm)、阿魏酰基丁胺 (FerAgm) 和芥子酰基丁胺 (SinAgm) 的组合与辣根过氧化物酶一起孵育。对于所有组合，主要的氧化偶联产物是同型二聚体。此外，除了 FerAgm 和 CouAgm 的组合外，还形成了少量的异二聚体。还用来自 和 的漆酶进行氧化偶联，导致形成相同的偶联产物并且没有形成 CouAgm-FerAgm 异二聚体。我们的羟基肉桂酰基胍丁胺氧化偶联组合方案产生了一组结构多样的偶联产物，促进了二聚体的生产，以供未来研究其结构-性质关系。