4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetonitrile | 840475-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetonitrile
• 英文别名: 2-[8-(Cyanomethyl)-4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetonitrile；2-[8-(cyanomethyl)-4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetonitrile
• CAS: 840475-44-7
• 化学式: C₁₆H₃₀N₆
• 分子量: 306.454
• InChiKey: KWZJZJQXXGLGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetonitrile 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以44%的产率得到4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetic acid tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1765::aid-hlca1765>3.3.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、13.17 MPa 条件下， 生成 4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1765::aid-hlca1765>3.3.co;2-e

文献信息

• Selective metal promoted hydrolysis of nitrile groups in the side chain of tetraazamacrocyclic Cu2+-complexes
  作者：Liselotte Siegfried、Antonio Comparone、Markus Neuburger、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1039/b412857p

  日期：——

  The metal promoted hydrolysis of nitrile groups in the side chains of tetraazamacrocyclic Cu2+ complexes has been studied by stopped-flow techniques. It is shown that the reaction proceeds by an intramolecular attack of an axially coordinated OH- onto the nitrile group to give the corresponding amide. In alkaline solution the amide then deprotonates and binds to the axial position of the Cu2+ thus

  已经通过停止流动技术研究了金属促进的四氮杂大环Cu 2+配合物的侧链中的腈基的水解。结果表明，该反应通过轴向配位的OH-的分子内进攻腈基团而进行，从而得到相应的酰胺。然后，在碱性溶液中，酰胺脱质子并结合到Cu2 +的轴向位置，从而阻止OH-的进一步配位。这从机械上解释了，在具有两个腈功能的大环的Cu2 +配合物中，只有一个被选择性地水解。腈水解还已经以制备规模用于合成具有两个不同侧链的四氮杂大环。提出了几种产品的X射线衍射，以确认其结构以及动力学和平衡测量的结果。