(+/-)-Secocrispiolide | 94482-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Secocrispiolide
• 英文别名: 4-[(2,6-Dimethylphenyl)methyl]-3-methylideneoxan-2-one
• CAS: 94482-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KXYKHKYNFWGGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzenesulfinyl-4-(2,6-dimethyl-benzyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Useful Synthetic Method for 3-Substituted δ-Lactones. Synthesis of (±)-Secocrispiolide
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1479

  日期：1991.5

  reactive Michael acceptor toward some typical carbon neucleophiles to give 3-substituted 2-phenylthio-5-pentanolides (2) which were convertible both to 3-substituted 5-pentanolides by reductive desulfurization and to 3-substituted 2-penten-5-olides by sulfenic acid syn elimination of the sulfoxides 4 derived from 2. The Pummerer rearrangement of 4 provided 3-substituted 2-phenylthio-2-penten-5-olides

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。
• THE MICHAEL REACTION OF 2-(PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE WITH SOME BENZYLIC GRIGNARD REAGENTS. SYNTHESIS OF SECOCRISPIOLIDE
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1984.1697

  日期：1984.10.5

  The electrophilic reactivity of 2-(phenylthio)-2-penten-5-olide toward some benzylic Grignard reagents was investigated, and 2-methylene-3-(2,6-dimethylbenzyl)-5-pentanolide (secocrispiolide) was synthesized from one of the Michael adducts.

  研究了 2-(苯硫基)-2-penten-5-olide 对一些苄基格氏试剂的亲电反应性, 并从一个合成了 2-methylene-3-(2,6-二甲基苄基)-5-pentanolide (secocrispiolide)迈克尔加合物。
• Synthesis of α-methylene-δ valerolactones and α-methylenecyclohexanones via radical cyclization of propiolates and acetylenic ketones
  作者：Eun Lee、Chang Uk Hur、Cheol Min Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97799-2

  日期：1990.1

  Synthesis of α-methylene-δ-valerolactones and α-methylenecyclohexanones is readily achieved via intramolecular radical cyclization of propiolates and acetylenic ketones mediated by the addition of stannyl radicals.

  α-亚甲基-δ-戊内酯和α-亚甲基环己酮的合成很容易通过丙醛基团的加成介导的丙酸酯和炔酮的分子内自由基环化来实现。
• LEE, EUN;CHANG, UK HUR;CHEOL, MIN PARK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5039-5040
  作者：LEE, EUN、CHANG, UK HUR、CHEOL, MIN PARK

  DOI：——

  日期：——
• KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486
  作者：KATO, MICHIHARU、OUCHI, AKIHIKO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——