(6-amino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine | 827031-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6-amino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine
• 英文别名: (6-Amino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methylamine；4-N-(4-methoxyphenyl)-4-N,2-dimethylquinazoline-4,6-diamine
• CAS: 827031-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: DYUKCQKKCVNACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-amino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到(6-methoxycarbonylamino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74147

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-N,2-二甲基-6-硝基喹唑啉-4-胺 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-amino-2-methyl-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ -甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉作为有效的细胞凋亡诱导剂。喹唑啉环的构效关系

  摘要：

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.155

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070244113A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳氨基喹唑啉及其类似物，可有效激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床情况中具有用途，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050137213A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• METHOD OF TREATING BRAIN CANCER
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080051398A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs, and in particular to the use of these compounds in treating brain cancer.

  本发明涉及4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其有效激活caspases并诱导细胞凋亡。本发明的化合物可用于治疗各种临床病症，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散，特别是用于治疗脑癌。
• 4-arylamin-or-4-heteroarylamino-quinazolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US07989462B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，可作为caspase激活剂和凋亡诱导剂。该发明的化合物可用于治疗多种临床情况，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US20130029942A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。该发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中包括发生异常细胞无控制生长和扩散的情况。