2,3-dihydro-3-hydroxy-4-nitro-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one | 332935-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-4-nitro-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-hydroxy-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one；2-benzyl-3-hydroxy-4-nitro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 332935-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: VULFKSKNQSXZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-4-nitro-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one 、 3-amino-2-hydroxymethyl-(N-benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-3-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应活性：易获得异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉衍生物

  摘要：

  从硝基酰亚胺衍生物5分三步合成了功能化的异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉2B。该序列的关键步骤是巯基乙酸衍生物9在酸性条件下的环化。报道了对酰亚胺5和相应的N-酰亚胺离子对硼氢化物还原，有机金属加成，Meyer-Schuster重排以及分子间烷氧基化和硫代烷氧基化反应的反应性的评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370622
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-4-nitro-2-phenylmethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺羟基内酰胺和酯的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种用于合成一系列沙利度胺衍生物的新颖且方便的途径。化合物2在碱性条件下与不同的胺类环合得到4-硝基取代邻苯二甲脒3a-d。通过溴化和羟基化产生羟基内酰胺 4a-d。不同的酰氯与羟基内酰胺反应以提供所需的酯5a-d。所有化合物均通过 MTT 法在体外评估其对 HCT-116、MG-63、MCF-7、HUVEC 和 HMVEC 细胞系的抑制活性。其中大多数对正常人体细胞无明显细胞毒作用，化合物4a-d、5a2、5a4、5a5、5b2、5c2和5d2具有较强的抗肿瘤活性，其中化合物5a2和5b2比5-FU更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1337