(R)-2-(trichlorosilyl)hexane | 137769-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(trichlorosilyl)hexane
• 英文别名: trichloro-[(2R)-hexan-2-yl]silane
• CAS: 137769-23-4
• 化学式: C₆H₁₃Cl₃Si
• 分子量: 219.614
• InChiKey: CDUMXYKSRFKQJR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(trichlorosilyl)hexane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium-catalyzed hydrosilylation of styrenes using efficient chiral spiro phosphoramidite ligands

  摘要：

  Asymmetric hydrosilylation of styrene derivatives with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of chiral spiro phosphoramidites provided 1-aryl-1-silylalkanes as single regioisomers in high yields, which have been oxidized with hydrogen peroxide to give the corresponding chiral alcohols in up to 99.1% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.038
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 (S)-(2′-methoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 正己基三氯硅烷 、 (R)-2-(trichlorosilyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-alkanols via hydrosilylation of 1-alkenes with a chiral monophosphine-palladium catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a044

文献信息

• Asymmetric Hydrosilylation of 1-Alkenes Catalyzed by Palladium–MOP
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kenji Kitayama、Tamio Hayashi、Kazunori Yanagi、Emiko Fukuyo

  DOI：10.1246/bcsj.68.713

  日期：1995.3

  Asymmetric hydrosilylation of simple terminal alkenes (RCH=CH2) with trichlorosilane at 40 °C in the presence of 1 × 10−3 or 1 × 10−4 molar amounts of palladium catalyst prepared in situ from [PdCl(η3-C3H5)]2 and (S)-2-diphenylphosphino-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl ((S)-MeO-MOP) proceeded with unusual regioselectivity and with high enantioselectivity to give high yields of 2-(trichlorosilyl)alkanes together

  在由 [PdCl(η3-C3H5)]2 原位制备的 1 × 10−3 或 1 × 10−4 摩尔量的钯催化剂存在下，简单末端烯烃 (RCH=CH2) 与三氯硅烷在 40 °C 的不对称氢化硅烷化(S)-2-二苯基膦基-2'-甲氧基-1,1'-联萘 ((S)-MeO-MOP) 以不寻常的区域选择性和高对映选择性进行，得到高产率的 2-(三氯甲硅烷基)烷烃少量的 1-（三氯甲硅烷基）烷烃。通过碳-硅键的氧化获得旋光醇，RCH(OH)CH3。相对于 1-甲硅烷基烷烃形成 2- 甲硅烷基烷烃的区域选择性和醇的对映体纯度如下：R = n-C4H9：89/11，94% ee (R)。R = n-C6H13：93/7 95% ee (R)。R = n-C10H21：94/6，95% ee (R)。R = Ph ：81/19，97% ee (S)。R = Ph ：80/20，92%