((2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-diyl)dibenzene | 107847-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(2E,6E)-5-phenylocta-2,6-dien-4-yl]benzene
• CAS: 107847-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: OSEKATLOSQDGDY-HMMKTVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-2-en-1-yl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氢吡啶 、 (R)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di-t-butylphenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 、 Ir(ppy)2(dtb-bpy)PF₆ 、 (S)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di(t-butyl)phenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化实现烯丙基乙酸酯的对映选择性还原均偶联：获得 C2-对称 1,5-二烯

  摘要：

  过渡金属催化的还原偶联反应已成为构建 C-C 键的强大方法。然而，对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 还原耦合的发展仍然具有挑战性。在此，我们报告了使用二异丙基乙胺或 Hantzsch 酯作为均相有机还原剂通过钯和光氧化还原协同催化的烯丙乙酸酯的高度区域、非对映和对映选择性还原均偶联。这种简单的方案可以在温和的反应条件下立体选择性地构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键。一系列C 2对称手性 1,5-二烯易于制备，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）、非对映选择性（高达 >95:5 dr）和区域选择性（高达 >95:5 rr）。所得手性1,5-二烯可直接用作不对称合成中的手性配体，也可转化为其他有价值的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06271

文献信息

• Reaction of phenyl-substituted allyllithiums with tert-alkyl bromides. Remarkable difference in the alkylation regiochemistry between a polar process and the one involving single-electron transfer
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00245a033

  日期：1987.5

  Un chemin reactionnel polaire favorise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET
• Enantioselective Reductive Homocoupling of Allylic Acetates Enabled by Dual Photoredox/Palladium Catalysis: Access to <i>C</i>₂-Symmetrical 1,5-Dienes
  作者：Hong-Hao Zhang、Menghan Tang、Jia-Jia Zhao、Changhua Song、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c06271

  日期：2021.8.18

  emerged as powerful protocols to construct C–C bonds. However, the development of enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive coupling remains challenging. Herein, we report a highly regio-, diastereo-, and enantioselective reductive homocoupling of allylic acetates through cooperative palladium and photoredox catalysis using diisopropylethylamine or Hantzsch ester as a homogeneous organic reductant.

  过渡金属催化的还原偶联反应已成为构建 C-C 键的强大方法。然而，对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 还原耦合的发展仍然具有挑战性。在此，我们报告了使用二异丙基乙胺或 Hantzsch 酯作为均相有机还原剂通过钯和光氧化还原协同催化的烯丙乙酸酯的高度区域、非对映和对映选择性还原均偶联。这种简单的方案可以在温和的反应条件下立体选择性地构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键。一系列C 2对称手性 1,5-二烯易于制备，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）、非对映选择性（高达 >95:5 dr）和区域选择性（高达 >95:5 rr）。所得手性1,5-二烯可直接用作不对称合成中的手性配体，也可转化为其他有价值的手性配体。