1-(1-naphthyl)ethyl 3-chlorobenzoate | 1235454-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)ethyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: [(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 1235454-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 310.78
• InChiKey: OGMFTHOHRCPHFP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 、 3-氯苯甲醛 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-naphthyl)ethyl 3-chlorobenzoate 、 1-(1-naphthyl)ethyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化氧化酯化反应制备仲醇的动力学拆分

  摘要：

  描述了通过使用卡宾催化氧化酯化的消旋仲醇的动力学拆分。已经实现了良好到中等的选择性。N-杂环卡宾（NHCs）有系统地变化，几种醛作为酰基供体被包括在本研究中。作为氧化剂，使用容易获得的双醌型体系。 卡宾催化-动力学拆分-氧化酯化-仲醇-酰基la离子

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260030

文献信息

• Catalytic Parallel Kinetic Resolution under Homogeneous Conditions
  作者：Trisha A. Duffey、James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo100695z

  日期：2010.7.16

  Two complementary chiral catalysts, the phosphine 8d and the DMAP-derived ent-23b, are used simultaneously to selectively activate a mixture of two different achiral anhydrides as acyl donors under homogeneous conditions. The resulting activated intermediates 25 and 26 react with the racemic benzylic alcohol 5 to form enantioenriched esters (R)-24 and (S)-17 by fully catalytic parallel kinetic resolution

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by NHC-Catalyzed Oxidative Esterification
  作者：Armido Studer、Suman De Sarkar、Anup Biswas、Chie Song

  DOI：10.1055/s-0030-1260030

  日期：2011.6

  Kinetic resolution of racemic secondary alcohols by oxidative esterification using carbene catalysis is described. Good to moderate selectivity has been achieved. N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were systematically varied and several aldehydes were included in this study as acyl donors. As an oxidant, a readily available bisquinone-type system was used. carbene catalysis - kinetic resolution - oxidative

  描述了通过使用卡宾催化氧化酯化的消旋仲醇的动力学拆分。已经实现了良好到中等的选择性。N-杂环卡宾（NHCs）有系统地变化，几种醛作为酰基供体被包括在本研究中。作为氧化剂，使用容易获得的双醌型体系。 卡宾催化-动力学拆分-氧化酯化-仲醇-酰基la离子