trimethyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethoxy]silane | 1260183-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethoxy]silane
• CAS: 1260183-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: LSMVWZSXGUMMHG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethoxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性氢化

  摘要：

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。

  DOI：

  10.1021/ja507536n
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)silane 在 三叔丁基膦 、 C₅₂H₅₈ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性氢化

  摘要：

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。

  DOI：

  10.1021/ja507536n

文献信息

• A Chiral-Anion Generator: Application to Catalytic Desilylative Kinetic Resolution of Silyl-Protected Secondary Alcohols
  作者：Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Ji-Woong Lee、Hong Ki Kim、Soon Won Lee、Jung Woon Yang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201004777

  日期：2010.11.15

  bearing a 3,3′‐halogen‐substituted chiral 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL) unit manifest a new structural motif for chiral‐anion generators. Their unique properties are revealed through highly enantioselective desilylative kinetic resolution of a variety of silyl‐protected racemic alcohols with KF (see scheme).

  掌握氟化物：带有3,3'-卤素取代的手性1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）单元的手性羟基封端的聚醚为手性阴离子发生器显示了新的结构图案。通过KF对多种甲硅烷基保护的外消旋醇进行高度对映选择性的脱甲硅烷基动力学拆分，揭示了它们的独特性能（参见方案）。
• A Highly Enantioselective Hydrogenation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Simin Wei、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja507536n

  日期：2014.9.3

  Using a simple combination of tri-tert-butylphosphine and chiral borane generated in situ by the hydroboration of chiral diene with HB(C6F5)2 as a frustrated Lewis pair catalyst, a highly enantioselective metal-free hydrogenation of silyl enol ethers was successfully realized to furnish a variety of optically active secondary alcohols in 93-99% yields with 88->99% ee's.

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。