2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methylchromen-4-one；2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LKMZMAQBSKZJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dimethyl-4H-chromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 碘 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色满酮A的首次全合成、相关化合物的制备及其对生物膜形成剂白色念珠菌的抗真菌活性评价

  摘要：

  报道了首次全合成苯并二氢吡喃酮 A 和相关 7-OMe 取代的天然产物的直接且方便的方法。这些独特的 C-3 取代的 2-羟甲基色酮最近作为真菌代谢物被分离出来。由容易获得的邻苯二酚合成的色满酮 A 的总产率为 25.3%，而第二种天然产物的总产率为 39.7%。针对白色念珠菌ATCC 10231（一种生物膜形成剂）对一个小型色酮库（包括天然产物及其一些合成杂环前体）进行了评估。结果发现，苯并二氢吡喃酮A的部分氧化形式8-methoxy-3-methyl-4-oxo-4 H -chromene-2-carbolefin的最低抑菌浓度为7.8 μg mL -1 ，可显着抑制酵母菌的毒力。因素，包括颊上皮细胞的粘附和磷脂酶的分泌，以及芽管的形成和菌丝假菌丝体的产生。此外，尽管杂环对念珠菌生物膜的形成表现出不显着的抑制作用，但它在62.5 μg mL -1的浓度下完全抑制了预形成的生物膜中白色念珠菌的生长。

  DOI：

  10.1039/d1ra02553h

文献信息

• First total synthesis of chromanone A, preparation of related compounds and evaluation of their antifungal activity against <i>Candida albicans</i>, a biofilm forming agent
  作者：Iván Cortés、Estefanía Cordisco、Teodoro S. Kaufman、Maximiliano A. Sortino、Laura A. Svetaz、Andrea B. J. Bracca

  DOI：10.1039/d1ra02553h

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for the first total syntheses of chromanone A and a related 7-OMe substituted natural product is reported. These unique C-3 substituted 2-hydroxymethyl chromones were recently isolated as fungal metabolites. Chromanone A was synthesized in 25.3% overall yield from the readily available pyrocatechol, whereas the second natural product was prepared in 39.7% global

  报道了首次全合成苯并二氢吡喃酮 A 和相关 7-OMe 取代的天然产物的直接且方便的方法。这些独特的 C-3 取代的 2-羟甲基色酮最近作为真菌代谢物被分离出来。由容易获得的邻苯二酚合成的色满酮 A 的总产率为 25.3%，而第二种天然产物的总产率为 39.7%。针对白色念珠菌ATCC 10231（一种生物膜形成剂）对一个小型色酮库（包括天然产物及其一些合成杂环前体）进行了评估。结果发现，苯并二氢吡喃酮A的部分氧化形式8-methoxy-3-methyl-4-oxo-4 H -chromene-2-carbolefin的最低抑菌浓度为7.8 μg mL -1 ，可显着抑制酵母菌的毒力。因素，包括颊上皮细胞的粘附和磷脂酶的分泌，以及芽管的形成和菌丝假菌丝体的产生。此外，尽管杂环对念珠菌生物膜的形成表现出不显着的抑制作用，但它在62.5 μg mL -1的浓度下完全抑制了预形成的生物膜中白色念珠菌的生长。