(R)-(-)-s-butyl phenylcarbamate | 66585-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-s-butyl phenylcarbamate
• 英文别名: (R)-O-(2-butyl)-N-phenylcarbamate；(R)(-)N-Phenyl-butyl-2-urethan；[(2R)-butan-2-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 66585-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IAZMIVQLMAXXLT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-丁醇 、 异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-s-butyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II) complexes with bis-2,4-[N-(S)-phenylalanyl]-6-chlorotriazine: synthesis, structure, and application for separation of enantiomers of butan-2-ol

  摘要：

  手性配位化合物 [Co(L)(H2O)2(MeOH)] n (1) 和 Co2(L)2(H2O)(MeOH)4 (2) 是通过双-2,4-[N-(S)-苯丙氨酰]6-氯三嗪 (LH2) 与特戊酸钴 (II) 或醋酸钴反应合成的。在分子 2 中，CoII 离子通过桥接水分子和 L2-阴离子的两个羧基相连。将丁-2-醇的外消旋体通过以复合物 1 为固定相的色谱柱，可以得到富含这种醇的（S）-异构体的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0910-x

文献信息

• Optical Resolution of Alcohols as Carbamates by HPLC on Cellulose Tris(phenylcarbamate) Derivatives
  作者：Yoshio Okamoto、Zun-Kui Cao、Ryo Aburatani、Koichi Hatada

  DOI：10.1246/bcsj.60.3999

  日期：1987.11

  The optical resolutions of various alcohols as phenylcarbamates were examined by HPLC on chiral stationary phases derived from sixteen cellulose tris(phenylcarbamate) derivatives. The optical resolving power of chiral stationary phases was greatly influenced by substituents on the phenyl groups of the cellulose derivatives. Also, cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) could very efficiently resolve

  通过 HPLC 在源自十六种三（苯基氨基甲酸酯）纤维素衍生物的手性固定相上检测各种醇作为苯基氨基甲酸酯的光学拆分。手性固定相的光学分辨率受纤维素衍生物苯基上的取代基影响很大。此外，纤维素三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）可以非常有效地分离许多外消旋苯基氨基甲酸酯，包括 2-丁醇、3-丁烯-2-醇和 1-苯基乙醇的氨基甲酸酯。在苯基上具有给电子取代基的外消旋苯基氨基甲酸酯比具有吸电子取代基的那些更好地分离。大多数醇类的苯甲酸盐没有氨基甲酸盐那样有效地分解。
• Richter,W.J., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33, p. 165 - 172
  作者：Richter,W.J.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II) complexes with bis-2,4-[N-(S)-phenylalanyl]-6-chlorotriazine: synthesis, structure, and application for separation of enantiomers of butan-2-ol
  作者：Yu. A. Satskaya、N. P. Komarova、K. S. Gavrilenko、O. V. Manoylenko、M. A. Kiskin、S. V. Kolotilov、I. L. Eremenko、V. M. Novotortsev

  DOI：10.1007/s11172-015-0910-x

  日期：2015.3

  The chiral coordination compounds [Co(L)(H2O)2(MeOH)] n (1) and Co2(L)2(H2O)(MeOH)4 (2) were synthesized by the reaction of bis-2,4-[N-(S)-phenylalanyl]6-chlorotriazine (LH2) with cobalt(II) pivalate or acetate. In molecules 2, the CoII ions are linked by a bridging water molecule and two carboxy groups of the L2– anion. By passing the racemate of butan-2-ol through a chromatographic column containing complex 1 as the stationary phase, a mixture enriched with the (S)-isomer of this alcohol can be obtained.

  手性配位化合物 [Co(L)(H2O)2(MeOH)] n (1) 和 Co2(L)2(H2O)(MeOH)4 (2) 是通过双-2,4-[N-(S)-苯丙氨酰]6-氯三嗪 (LH2) 与特戊酸钴 (II) 或醋酸钴反应合成的。在分子 2 中，CoII 离子通过桥接水分子和 L2-阴离子的两个羧基相连。将丁-2-醇的外消旋体通过以复合物 1 为固定相的色谱柱，可以得到富含这种醇的（S）-异构体的混合物。