[(2S)-butan-2-yl] (1R)-1-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalene-1-carboxylate | 879295-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S)-butan-2-yl] (1R)-1-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 879295-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: BJRPYLNFNIUQBV-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-butan-2-yl] (1R)-1-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂和化学位移计算确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  为了确定仲醇的绝对构型，合成了一种新的手性羧酸1。几种手性醇与1转化为酯。通过化学位移模拟方法结合分子动力学模拟成功地再现了他们的实验酯化位移变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并[e]茚-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(2S)-butan-2-yl] (1R)-1-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂和化学位移计算确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  为了确定仲醇的绝对构型，合成了一种新的手性羧酸1。几种手性醇与1转化为酯。通过化学位移模拟方法结合分子动力学模拟成功地再现了他们的实验酯化位移变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.011

文献信息

• Determination of absolute configuration of secondary alcohols using new chiral auxiliary and chemical shift calculation
  作者：Hajime Iwamoto、Yuka Kobayashi、Takefumi Kawatani、Masataka Suzuki、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.011

  日期：2006.3

  A new chiral carboxylic acid 1 was synthesized for determination of absolute configuration of secondary alcohols. Several chiral alcohols were converted to esters with 1. Their experimental esterification shift changes were successfully reproduced by the chemical shift simulation method combined with molecular dynamic simulation.

  为了确定仲醇的绝对构型，合成了一种新的手性羧酸1。几种手性醇与1转化为酯。通过化学位移模拟方法结合分子动力学模拟成功地再现了他们的实验酯化位移变化。