sonodione | 75652-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: sonodione
• 英文别名: isocorydione；TICD；4,15,16-trimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,4,7,9(17),13,15-hexaene-3,6-dione
• CAS: 75652-90-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: LOVFEXLCRYBVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sonodione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到8-hydroxylamineisocorydione
  参考文献：
  名称：

  异花梨苷衍生物及其抗癌活性。

  摘要：

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，

  DOI：

  10.3390/molecules190812099
• 作为产物：
  描述：

  dehydro-O,O'-dimethylcorytuberine 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以25%的产率得到sonodione
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Castedo, Luis; Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1135 - 1138
  作者：Castedo, Luis、Lera, Angel Rodriguez de、Saa, Jose M.、Suau, Rafael、Villaverde, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Isocorydine Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Mei Zhong、Yanjuan Liu、Junxi Liu、Duolong Di、Mengrou Xu、Yaya Yang、Wenguang Li、Yali Chen、Jinxia Liu

  DOI：10.3390/molecules190812099

  日期：——

  In order to improve the anticancer activity of isocorydine (ICD), ten isocorydine derivatives were prepared through chemical structure modifications, and their in vitro and in vivo activities were experimentally investigated. 8-Amino-isocorydine (8) and 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) could inhibit the growth of human lung (A549), gastric (SGC7901) and liver (HepG2) cancer cell lines in vitro. Isocorydione

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，