N-Benzoyl-N'-p-chlorphenyldiimid | 14572-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-N'-p-chlorphenyldiimid
• 英文别名: [(E)-(4-Chlorophenyl)diazenyl](phenyl)methanone；N-(4-chlorophenyl)iminobenzamide
• CAS: 14572-10-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: IVOYRWCZASPFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  368.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-N'-p-chlorphenyldiimid 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Bis-<α-(4-chlorphenyl)-β-benzoyl-hydrazino>-methan
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,R.W.; Guhn,G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1474 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)肼苯甲酸 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Benzoyl-N'-p-chlorphenyldiimid
  参考文献：
  名称：

  由酰肼和异硫氰酸酯通过顺序氧化和P（NMe2）3-介导的环化反应合成2-Imino-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01393

文献信息

• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 323
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio; Charrier, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 I, p. 633
  作者：Ponzio、Charrier

  DOI：——

  日期：——
• DMAP-Catalyzed [2 + 4] Cycloadditions of Allenoates with <i>N</i>-Acyldiazenes: Direct Method to 1,3,4-Oxadiazine Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Jinfeng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01237

  日期：2015.7.2

  An efficient DMAP-catalyzed [2 + 4] cycloaddition of allenoates and N-acyldiazenes is reported. The reaction involved embeddhig three heteroatoms into a six-membered ring and generated 1,3,4-oxadiazine derivatives in moderate to good yields.