1,2-Dihydro-Pummerer-Keton | 58323-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1,2-Dihydro-Pummerer-Keton
• 英文别名: cis-3-oxo-8,9b-dimethyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran；(+/-)-8,9B-dimethyl-(4ar,9bc)-1,4,4a,9b-tetrahydro-2H-dibenzofuran-3-one；(+/-)-8,9B-dimethyl-(4ar,9bc)-1,4,4a,9b-tetrahydro-2H-dibenzofuran-3-on；(4aS,9bS)-8,9b-dimethyl-1,2,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-3-one
• CAS: 58323-18-5；107619-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CKWKNKBVJPDQHW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-Pummerer-Keton 在 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 生成 4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone)
  参考文献：
  名称：

  普默尔酮的新合成路线

  摘要：

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。

  DOI：

  10.1080/00397919208020498
• 作为产物：
  描述：

  4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone) 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,2-Dihydro-Pummerer-Keton
  参考文献：
  名称：

  108.松萝酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000530

文献信息

• Enaminone des Pummerer-Ketons
  作者：Manfred Köhl、Eva Geita、Wilhelm Fleischhacker

  DOI：10.1002/ardp.19833160613

  日期：——

  Umsetzung der Titelverbindung 1 bzw. deren 1,2‐Dihydroderivat 2 mit Dimethylformamiddimethylacetal ergibt die Enaminoketone 5a und 6a. Die durch Aminaustauschreaktionen zugänglichen Derivate 5b‐‐n (6b‐‐n) bzw. 7a‐‐1 (8a‐‐1) erweisen sich hinsichtlich Reaktivität und Stereochemie als interessant.

  标题化合物1或其1,2-二氢衍生物2与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应得到烯氨基酮5a和6a。可通过胺交换反应获得的衍生物 5b--n (6b--n) 和 7a--1 (8a--1) 在反应性和立体化学方面很有趣。
• Heterocyclische Derivate des Pummerer-Ketons
  作者：Manfred Köhl、Wilhelm Fleischhacker

  DOI：10.1002/ardp.19833160602

  日期：——

  Ringerweiterungsreaktionen an Derivaten der Titelverbindung führen zu den Lactamen 5, 6, 10 und 11. Ausgehend vom Pyrrolidino‐Enamin der Verbindung 3 wird die Darstellung der Pyrazolderivate 15a und 15b beschrieben.

  Ringerweiterungsreaktionen an Derivaten der Titelverbindung führen zu den Lactamen 5, 6, 10 und 11. Ausgehend vom Pyrrolidino-Enamin der Verbindung 3 wird die Darstellung der Pyrazolderivate 15a und beschrie
• Arkley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2322,2326
  作者：Arkley et al.

  DOI：——

  日期：——
• 108. The synthesis of usnic acid
  作者：D. H. R. Barton、A. M. Deflorin、O. E. Edwards

  DOI：10.1039/jr9560000530

  日期：——
• New Synthetic Route to Pummerer's Ketone
  作者：J. M. Vierfond、A. Reynet、H. Moskowitz、C. Thal

  DOI：10.1080/00397919208020498

  日期：1992.6

  Pummerer's ketone 1 is obtained with an overall yield of 55 % by the following sequence: Claisen rearrangement of an arylcyclohexylether 3; allylic oxidation of the methylcycloalkylphenolic derivative 4b, then spontaneous cyclisation during demethylation to give 2. 1 is obtained by dehydrogenation of 2. NMR data agree with a cis stereochemistry at C4a and C 9b.

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。