methyl 6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 159587-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2-one；5-methoxycarbony-6-methyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-pyrimidin-2-one；methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 159587-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: LTZZPTSSIYQHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 4-aminobenzamido-substituted polymer triflic acid salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl 6-methyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的 4-氨基甲酰基二苯基三氟甲磺酸铵 (PS-AFDPAT)：一种用于 Biginelli 反应的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 聚合物负载的 4-氨基甲酰基二苯基三氟甲磺酸铵 (PS-AFDPAT) 被用作通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 的有效催化剂。这种固定化催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收并循环使用 10 次，而催化活性没有显着降低。

  DOI：

  10.1080/00397910802393109

文献信息

• Sulfamic Acid Supported Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones/Thiones
  作者：Foad Shaghayeghi Toosi、Ali Maghsoodi、Faranak Shaghayeghi Toosi

  DOI：10.1080/15533174.2014.900802

  日期：2016.2.1

  Sulfamic acid supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles catalyzed the condensation reaction of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions. This method offers several advantages including high yield, short reaction time, ease of separation, and recyclability of the magnetic catalyst.

  磁性Fe 3 O 4纳米粒子上负载的氨基磺酸催化在溶剂-溶剂下合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮时醛，1,3-二羰基化合物与脲或硫脲的缩合反应。免费条件。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，易于分离和磁性催化剂的可回收性。
• Zhao, Ying; Zhao, Yongguang; Zhang, Jianping, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 1, p. 139 - 141
  作者：Zhao, Ying、Zhao, Yongguang、Zhang, Jianping、Liu, Hongmei、Liang, Liman

  DOI：——

  日期：——
• Acidic task-specific ionic liquid as catalyst of microwave-assisted solvent-free Biginelli reaction
  作者：A. Arfan、L. Paquin、J. P. Bazureau

  DOI：10.1134/s1070428007070202

  日期：2007.7

  A simple and effective synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives has been developed on the basis of three-component condensation of substituted aromatic and heterocyclic aldehydes, methyl acetoacetate, and urea or thiourea in the presence of 10% of an acidic task-specific ionic liquid ([C(4)mim][HSO4]) as catalyst under microwave irradiation in the absence of a solvent. The proposed procedure ensures short reaction times (4.4-8 min) and good yields after purification by recrystallization.
• Polymer-Supported 4-Aminoformoyldiphenylammonium Triflate (PS-AFDPAT): An Effective and Recyclable Catalyst for the Biginelli Reaction
  作者：Ming Lei、Dong-Dong Wu、He-Geng Wei、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910802393109

  日期：2009.1.13

  Abstract Polymer-supported 4-aminoformoyldiphenylammonium triflate (PS-AFDPAT) was used as an effective catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) via the Biginelli reaction. This immobilized catalyst could be easily recovered by simple filtration and recycled for 10 runs without significant decrease of the catalytic activity.

  摘要 聚合物负载的 4-氨基甲酰基二苯基三氟甲磺酸铵 (PS-AFDPAT) 被用作通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 的有效催化剂。这种固定化催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收并循环使用 10 次，而催化活性没有显着降低。