methyl 2-(methoxycarbonyl)coumaran-3-acetate | 76268-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2-(methoxycarbonyl)coumaran-3-acetate
• 英文别名: Methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 76268-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: ROLNCUQOCKBSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methoxycarbonyl)coumaran-3-acetate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并呋喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl coumarate-O-acetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以5.4 g的产率得到methyl 2-(methoxycarbonyl)coumaran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furo[3,4-b]benzofurans: synthesis and reactions
  作者：Tim Traulsen、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1039/b000619j

  日期：——

  with coumarin (1) furo[3,4-b]benzofuran 4 was synthesized using the Hamaguchi–Ibata methodology. Intermolecular Diels–Alder reactions provide compounds 5–8. In a [4 + 3] cycloaddition reaction with oxyallyl compound 9 was obtained. The C-annulated furans 16a (in situ) and 16b have been prepared by a similar methodology starting with 10a,b. In an intramolecular Diels–Alder reaction compounds 17a,b were

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。
• Novel indole-2-carboxylates as ligands for the strychnine-insensitive N-methyl-D-aspartate-linked glycine receptor
  作者：Nancy M. Gray、Michael S. Dappen、Brian K. Cheng、Alexis A. Cordi、John P. Biesterfeldt、William F. Hood、Joseph B. Monahan

  DOI：10.1021/jm00108a007

  日期：1991.4

  their ability to inhibit the binding at the strychnine-insensitive glycine receptor that is associated with the NMDA-PCP-glycine receptor complex. All of the compounds were selective for the glycine site relative to other sites on the receptor macrocomplex and several of the compounds in this series were found to have submicromolar affinity for this receptor. The lead compound, 2-carboxy-6-chloro-3-indoleacetic

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。
• CHATTEREA J. N.; SANAI R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 6, 633-636
  作者：CHATTEREA J. N.、 SANAI R. P.

  DOI：——

  日期：——
• GRAY, NANCY M.;DAPPEN, MICHAEL S.;CHENG, BRIAN K.;CORDI, ALEXIS A.;BIESTE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1283-1292
  作者：GRAY, NANCY M.、DAPPEN, MICHAEL S.、CHENG, BRIAN K.、CORDI, ALEXIS A.、BIESTE+

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636
  作者：Chatterjea, J. N.、Sahai, Radhika Pati

  DOI：——

  日期：——

表征谱图