3-Bromo-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 287107-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-Bromo-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 287107-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₅
• 分子量: 329.147
• InChiKey: AIVUEMUJKZRBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 苯并呋喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 3-Bromo-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- b ]苯并呋喃：合成与反应

  摘要：

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。

  DOI：

  10.1039/b000619j

文献信息

• Furo[3,4-b]benzofurans: synthesis and reactions
  作者：Tim Traulsen、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1039/b000619j

  日期：——

  with coumarin (1) furo[3,4-b]benzofuran 4 was synthesized using the Hamaguchi–Ibata methodology. Intermolecular Diels–Alder reactions provide compounds 5–8. In a [4 + 3] cycloaddition reaction with oxyallyl compound 9 was obtained. The C-annulated furans 16a (in situ) and 16b have been prepared by a similar methodology starting with 10a,b. In an intramolecular Diels–Alder reaction compounds 17a,b were

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。
• Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636
  作者：Chatterjea, J. N.、Sahai, Radhika Pati

  DOI：——

  日期：——