1′,7:2′,8-dicyclo-8,3′-neolignane | 62499-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1′,7:2′,8-dicyclo-8,3′-neolignane
• 英文别名: isofutoquinol A；7-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethoxy-8-methyl-6-prop-2-enyltricyclo[4.2.0.02,8]oct-3-en-5-one；7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethoxy-8-methyl-6-prop-2-enyltricyclo[4.2.0.02,8]oct-3-en-5-one
• CAS: 62499-70-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: LYOBQEYDVDTMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  细叶青蒌藤醌醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到1′,7:2′,8-dicyclo-8,3′-neolignane
  参考文献：
  名称：

  Piperhancins A和B，从Antineuroinflammatory Cycloneolignane对映异构体的两对荜柯

  摘要：

  从胡椒茎秆的茎中分离出两对对映异构体对映体A和B（分别为1和2），以及两对对映体生物合成相关的新木脂素对映体汉香素C（3）和胡椒霉素C（4）。化合物1是史无前例的1'，2：1,2'-二环-8,3'-新烷烃。通过光谱分析，X射线衍射和电子圆二色性计算，阐明了它们的结构和绝对构型。在所有分离物中，化合物（+）- 1，（-）- 1，（+）- 2，（-）- 2和（+）- 3可以显着抑制BV-2小胶质细胞中脂多糖（LPS）诱导的神经炎症分泌的一氧化氮的产生，IC 50值为1.1–26.3μM。此外，化合物（-）- 1可以降低BV-2小胶质细胞中LPS诱导的iNOS，IL-6和TNF-α的mRNA水平。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00240

文献信息

• Piperhancins A and B, Two Pairs of Antineuroinflammatory Cycloneolignane Enantiomers from <i>Piper hancei</i>
  作者：Fan Yang、Bao-Jun Su、Ya-Jie Hu、Jin-Long Liu、Hua Li、Ya-Qi Wang、Hai-Bing Liao、Dong Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00240

  日期：2021.4.2

  pairs of biosynthetic related neolignanes, hancinone C (3) and piperhancin C (4), were isolated from the stems of Piper hancei. Compound 1 is an unprecedented 1′,2:1,2′-dicyclo-8,3′-neolignane. Their structures and absolute configurations were elucidated by spectroscopic analyses, X-ray diffraction, and electronic circular dichroism calculations. Among all of the isolates, compounds (+)-1, (−)-1, (+)-2

  从胡椒茎秆的茎中分离出两对对映异构体对映体A和B（分别为1和2），以及两对对映体生物合成相关的新木脂素对映体汉香素C（3）和胡椒霉素C（4）。化合物1是史无前例的1'，2：1,2'-二环-8,3'-新烷烃。通过光谱分析，X射线衍射和电子圆二色性计算，阐明了它们的结构和绝对构型。在所有分离物中，化合物（+）- 1，（-）- 1，（+）- 2，（-）- 2和（+）- 3可以显着抑制BV-2小胶质细胞中脂多糖（LPS）诱导的神经炎症分泌的一氧化氮的产生，IC 50值为1.1–26.3μM。此外，化合物（-）- 1可以降低BV-2小胶质细胞中LPS诱导的iNOS，IL-6和TNF-α的mRNA水平。