(S)-1-tosyl-2-(1-ethoxyethoxy)propane | 64028-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-tosyl-2-(1-ethoxyethoxy)propane
• 英文别名: [(2S)-2-(1-ethoxyethoxy)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 64028-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅S
• 分子量: 302.392
• InChiKey: RXUCVRVXSGOZHH-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tosyl-2-(1-ethoxyethoxy)propane 在 lithium bromide 作用下， 生成 (S)-1-Bromo-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  旋光活性的合成2S - ，和7S甲基1.6二氧杂-螺[4.5]癸烷，的信息素组分Paravespula寻常（L.），从小号-乳酸乙酯。

  摘要：

  （-）-2S，5RS-1和（-]-7S，5S-2是由乳酸S-乙酯4得到的，因此它们的绝对构型直接相关，中间体和产物的精确对映体组成通过络合气相色谱法测定。镍-和锰-双-3-3七氟丁酰-1R-樟脑膦酸酯3.可以确定地确定合成过程在高度保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80039-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'R/S)-Ethyl-2-(1'-ethoxyethoxy)propanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-tosyl-2-(1-ethoxyethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  手性，对映体纯的硫二甘醇和二甘醇的新型合成

  摘要：

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00224-9

文献信息

• Stereochemical model of [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to chiral vinyl ethers
  作者：Bartłomiej Furman、Piotr Krajewski、Zbigniew Kałuża、René Thürmer、Wolfgang Voelter、Lech Kozerski、Michael P. Williamson、Marek Chmielewski

  DOI：10.1039/a807624c

  日期：——

  conformation to one which is characterized by a diastereo-zeroplane consisting of the s-trans vinyl group, the stereogenic center and the methyl group (Fig. 3). A stereochemical model of the transition state for [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate and vinyl ethers is proposed, based on the lowest energy conformation derived from NOE coefficients, which agrees well with the experimental facts and provides

  将乙烯基取代的异丙基醚测得的稳态NOE系数与由分子力学程序生成的构象进行比较，可以表征最有利的基态构象。具有高置信度，可以将最低的能量构象分配给一个特征，该构象的特征是由反式乙烯基，立体异构中心和甲基组成的非对映零平面（图3）。基于NOE系数的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和乙烯基醚的[2 + 2]环加成过渡态的立体化学模型，该模型与实验事实吻合得很好，并提供了合理的解释方向。不对称感应。
• Manchand, Percy S.; Schwartz, Alan; Wolff, Steven, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1351 - 1369
  作者：Manchand, Percy S.、Schwartz, Alan、Wolff, Steven、Belica, Peter S.、Madan, Pradeep、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Access to (S)-2-methyloxetane and the precursor (S)-1,3-butanediol of high enantiomeric purity
  作者：Klaus Hintzer、Bernhard Koppenhoefer、Volker Schurig

  DOI：10.1021/jo00141a009

  日期：1982.9