2-hydroxy-3-isopentyl-4-methoxy-6-phenethylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isopentyl-4-methoxy-6-phenethylbenzoic acid
• 英文别名: amorfrutin A；2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbutyl)-6-(2-phenylethyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: MEHAVUPWRLUIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-isopentyl-4-methoxy-6-phenethylbenzoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amorfrutin A 和 B，来自 Amorpha fruticosa 的联苄抗菌剂

  摘要：

  摘要 来自 Amorpha fruticosa 果实的蜡质部分的生物测定定向分级分离导致了 amorfrutin A 和 B，即活性新抗菌剂的分离。光谱研究、化学降解和合成表明它们是新的联苄代谢物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85174-6
• 作为产物：
  描述：

  木豆素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-hydroxy-3-isopentyl-4-methoxy-6-phenethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Compositions containing hypoglycemically active stilbenoids
  申请人：——

  公开号：US20020058701A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The use of isolated or purified stilbenoid compounds including longistyline A-2-carboxylic acid as hypoglycemic agents or to lower serum glucose levels is described. The invention also relates to the use of such stibenoid compounds in combination with other hypoglycemic agents.

  本发明描述了分离或纯化的石杉碱类化合物（包括龙葵碱 A-2-羧酸）作为降血糖剂或降低血清葡萄糖水平的用途。本发明还涉及将这类石杉碱类化合物与其他降血糖药结合使用。
• COMPOSITIONS CONTAINING HYPOGLYCEMICALLY ACTIVE STILBENOIDS
  申请人：Insmed Incorporated

  公开号：EP1311257A2

  公开（公告）日：2003-05-21
• MEROTERPENOID COMPOUNDS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF A NEUROLOGICAL DISORDER
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：US20200405676A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention relates to a compound, in particular a meroterpenoid compound, or salt thereof, for use in the prevention and/or treatment of a neurological disorder in an individual. The compound of the invention can promote lactate secretion. A composition comprising the compound of the invention, and a food or food extract enriched with said compound or composition is also provided.
• US6410596B1
  申请人：——

  公开号：US6410596B1

  公开（公告）日：2002-06-25