(1R,3S,6R,8S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-phenyl-2,9,11-trioxa-4-azatricyclo[6.4.0.03,6]dodecan-5-one | 100924-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,6R,8S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-phenyl-2,9,11-trioxa-4-azatricyclo[6.4.0.03,6]dodecan-5-one
• CAS: 100924-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆S
• 分子量: 415.467
• InChiKey: KDFLQLLDECWWSO-MIBGVULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(1R,3S,6R,8S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-phenyl-2,9,11-trioxa-4-azatricyclo[6.4.0.03,6]dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯-4-磺酰基异氰酸酯的高压（2 + 2）环加成反应

  摘要：

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96639-6

文献信息

• High-pressure (2+2)cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew KaŁuża、Czesław Bełżecki、Piotr SaŁanski、Janusz Jurczak、Halina Adamowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96639-6

  日期：1985.1

  High-pressure (2+2)cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals is examined. Reactions proceed regiospecifically to afford single products in case of all 3-substituted glycals. Upon heating or even after standing at room temperature adducts undergo retro-addition to give starting glycals. Various aspects of the cycloaddition are discussed, especially ret-ro-reaction and rearrangement

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。