1-Methyl-inden-2-carbonsaeure-methylester | 66130-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-Methyl-inden-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-methyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 66130-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD01846176
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MIYNHSKVLONIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-inden-2-carbonsaeure-methylester 在 trichloromethyl silane 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲基茚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  茚羧酸的不对称加氢：加氢的立体化学

  摘要：

  通过氢化茚羧酸及其衍生物，研究了向α，β-不饱和羧酸加氢的立体化学。在存在和不存在辛可尼丁作为手性改性剂的情况下，在Pd / Al 2 O 3上进行实验。在所有情况下，氢化都是通过将两个氢原子向化学吸附的底物进行底侧顺式加成而发生的。反式的形成由于底物中的CC键异构化以及空间位置不利的不饱和分子的吸附和氢化，可观察到高达72％的异构体。N碱促进了“颠倒”位置的吸附。3-甲基茚-2-羧酸的氢化提供了高达45％的ee。由于Pd在CC键迁移中具有很高的活性，只有在异构化可忽略不计的情况下，才能获得良好的ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00576-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-Methyl-inden-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Verbel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 3-4, p. 116 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VEBREL J.; CERUTTI E.; CARRIEL R., C. R. ACAD. SCI., 1979, C288, NO 13, 363-366
  作者：VEBREL J.、 CERUTTI E.、 CARRIEL R.

  DOI：——

  日期：——
• VEBREL, J.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 3-4, 116-124
  作者：VEBREL, J.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Verbel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 3-4, p. 116 - 124
  作者：Verbel, Joel、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric hydrogenation of indene carboxylic acids: stereochemistry of hydrogen addition
  作者：K Borszeky、T Mallat、A Baiker

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00576-5

  日期：1999.12

  The stereochemistry of hydrogen addition to α,β-unsaturated carboxylic acids was studied by means of hydrogenation of indene carboxylic acids and their derivatives. Experiments were carried out over Pd/Al2O3 in the presence and absence of cinchonidine as a chiral modifier. In all cases hydrogenation occurred via bottom side syn addition of two hydrogen atoms to the chemisorbed substrate. Formation

  通过氢化茚羧酸及其衍生物，研究了向α，β-不饱和羧酸加氢的立体化学。在存在和不存在辛可尼丁作为手性改性剂的情况下，在Pd / Al 2 O 3上进行实验。在所有情况下，氢化都是通过将两个氢原子向化学吸附的底物进行底侧顺式加成而发生的。反式的形成由于底物中的CC键异构化以及空间位置不利的不饱和分子的吸附和氢化，可观察到高达72％的异构体。N碱促进了“颠倒”位置的吸附。3-甲基茚-2-羧酸的氢化提供了高达45％的ee。由于Pd在CC键迁移中具有很高的活性，只有在异构化可忽略不计的情况下，才能获得良好的ee。