methyl 4-((diphenylphosphoryl)oxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((diphenylphosphoryl)oxy)benzoate
• 英文别名: Diphenylphosphinic acid (4-methoxycarbonyl)phenyl ester；methyl 4-diphenylphosphoryloxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₇O₄P
• 分子量: 352.326
• InChiKey: MJEXJPHKXCEERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 4-((diphenylphosphoryl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  部分次膦酸酯抗炎镇痛活性的合成与研究

  摘要：

  众所周知，1,1-二甲基-3-氧代丁基膦酸二甲酯（二甲膦）具有抗炎特性，但其作用机制与已知的经典非甾体药物不同 [1]。最近我们已经证明一些烷基二苯基膦氧化物具有抗炎和/或镇痛特性 [2]。这些化合物中活性最强的异戊基二苯基氧化膦具有相当低的毒性，其活性与乙酰水杨酸相当。与后一种酸相比，这种氧化物即使在 1/3 LD50 的剂量下也不产生溃疡作用。因此，继续在含磷酰基化合物系列中寻找新的抗炎和镇痛剂是很有意义的。这项工作的目的是研究二苯基次膦酸 (I XVII) 和二丁基次膦酸 (XVIII) 的一些烷基酯和丙烯酸酯的抗炎和镇痛特性以及急性毒性。大多数二苯基和二丁基次膦酸的酯是在苯介质中，在碱（三乙胺或吡啶）存在下，通过它们的氯酐与相应的醇或酚的相互作用获得的：

  DOI：

  10.1007/bf02464249

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Electrochemical Enabled Cascade Phosphorylation of N−H/O−H/S−H Bonds with P−H Compounds: An Efficient Access to P(O)‐X Bonds
  作者：Ruige Wang、Xiaojuan Dong、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/chem.202102262

  日期：2021.10.25

  three component cascade phosphorylation of carbazoles, indoles,phenols, alcohols, and thiols with Ph2PH has been well developed. A variety of organophosphorus compounds containing P(O)−X ( X=N, O, S) bonds are produced in moderate to excellent yields (50 examples, up to 97 % yield).

  已经很好地开发了一种电化学使咔唑、吲哚、酚、醇和硫醇与 Ph 2 PH 的三组分级联磷酸化。各种含有 P(O)-X (X=N, O, S) 键的有机磷化合物以中等至极好的产率生产（50 个例子，产率高达 97%）。