methyl unguinolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl unguinolate
• 英文别名: Methyl 2-(6-but-2-en-2-yl-2,4-dihydroxy-3-methylphenoxy)-4-hydroxy-6-methylbenzoate；methyl 2-(6-but-2-en-2-yl-2,4-dihydroxy-3-methylphenoxy)-4-hydroxy-6-methylbenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MRFZDDXTMDVMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Unguinol 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以11.9%的产率得到methyl unguinolate
  参考文献：
  名称：

  半抗原衍生物作为下一代抗生素的重点文库的半合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了真菌地普西酮抗生素unguinol的三十四个衍生物的半合成和体外生物学评估。最初，半合成修饰的重点是两个游离羟基（3-OH和8-OH），三个游离芳族位置（C-2，C-4和C-7），丁烯基侧链和二甲泼酮酯连锁。合成了15种第一代unguinol类似物，并针对一组细菌，真菌和哺乳动物细胞进行了筛选，以建立unguinol药效团的基本结构活性关系（SAR）。基于SAR研究，我们合成了另外19种第二代类似物，专门旨在提高药效团的抗菌效力。体外对这些化合物的抗菌活性测试表明，3- O-（2-氟苄基）牛尿酚和3 - O-（2,4-二氟苄基）牛尿酚对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MIC 0.25-1 μgmL -1）并有望在体内进一步发展。

  DOI：

  10.1039/d0ob02460k

文献信息

• Semisynthesis and biological evaluation of a focused library of unguinol derivatives as next-generation antibiotics
  作者：Mahmud T. Morshed、Hang T. Nguyen、Daniel Vuong、Andrew Crombie、Ernest Lacey、Abiodun D. Ogunniyi、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Andrew M. Piggott

  DOI：10.1039/d0ob02460k

  日期：——

  In this study, we report the semisynthesis and in vitro biological evaluation of thirty-four derivatives of the fungal depsidone antibiotic, unguinol. Initially, the semisynthetic modifications were focused on the two free hydroxy groups (3-OH and 8-OH), the three free aromatic positions (C-2, C-4 and C-7), the butenyl side chain and the depsidone ester linkage. Fifteen first-generation unguinol analogues

  在这项研究中，我们报告了真菌地普西酮抗生素unguinol的三十四个衍生物的半合成和体外生物学评估。最初，半合成修饰的重点是两个游离羟基（3-OH和8-OH），三个游离芳族位置（C-2，C-4和C-7），丁烯基侧链和二甲泼酮酯连锁。合成了15种第一代unguinol类似物，并针对一组细菌，真菌和哺乳动物细胞进行了筛选，以建立unguinol药效团的基本结构活性关系（SAR）。基于SAR研究，我们合成了另外19种第二代类似物，专门旨在提高药效团的抗菌效力。体外对这些化合物的抗菌活性测试表明，3- O-（2-氟苄基）牛尿酚和3 - O-（2,4-二氟苄基）牛尿酚对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MIC 0.25-1 μgmL -1）并有望在体内进一步发展。