fornicin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: fornicin A
• 英文别名: 2-(2,5-dihydroxyphenyl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MUFBROGJHZSIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-oxohept-5-enoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 fornicin A
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Synthesis of Fornicin A, Fornicin D, and Ganodercin D, Meroterpenoids from Ganoderma Mushrooms

  摘要：

  AbstractThe meroterpenoids fornicin A, fornicin D, and ganodercin D, found in mushrooms of the Ganoderma genus, have been prepared in a concise and divergent synthesis route. The characteristic unsaturated γ‐ketoacid moiety was obtained via an optimized step‐wise aldol condensation between two readily accessible building blocks. THP‐protection of a phenolic hydroxyl group under basic conditions was developed, a protocol that adds to the versatility of this protecting group.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201446