6-ethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(6H)-dione | 3990-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-ethyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7-dione；6-Aethyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5,7-dion；Hydrastsaeure-；4.5-Methylendioxy-phthalsaeure-aethylimid；N-Aethyl-4,5-methylendioxy-phathalimid；N-Ethyl-4,5-methylendioxy-phthalimid；2-Isobenzazole, 1,3-dioxo-2-ethyl-5,6-methylenedioxy-；6-ethyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7-dione
• CAS: 3990-41-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: MZQWXCWJVDFZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 异氰酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到6-ethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的超亲电子试剂：芳族酰亚胺的制备。

  摘要：

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01437

文献信息

• SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20110263540A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.
• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。