2,2,2',2'-tetramethyl-3,4,5,6,3,'4'-hexahydro-2H,2'H-[5,5']bi[benzo[h]chromenyl]-6,6'-diol | 20331-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,2,2',2'-tetramethyl-3,4,5,6,3,'4'-hexahydro-2H,2'H-[5,5']bi[benzo[h]chromenyl]-6,6'-diol
• 英文别名: tetrahydrotectol；2,2,2',2'-tetramethyl-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[5,5']bi[benzo[h]chromenyl]-6,6'-diol；4-<4-(4-Phenoxy-2,6-dimethyl-phenoxy)-2,6-dimethyl-phenoxy>-2,6-dimethyl-phenol；5-(6-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-5-yl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-6-ol
• CAS: 20331-67-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: NANDMWBAQSKCOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  653.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,2,2',2'-tetramethyl-3,4,5,6,3,'4'-hexahydro-2H,2'H-[5,5']bi[benzo[h]chromenyl]-6,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  醌意外转变为螺内酯和天然萘化合物

  摘要：

  在最近几年中，拉帕酚基的天然醌已被用作制备几种生物活性杂环化合物的起点。在此，我们宣布，在某些条件下，在无机试剂存在的情况下，拉帕胆酚的衍生物拉帕酮会产生意想不到的产物，螺内酯和萘衍生物，降二氢拉帕酮和四氢ectol，这两种化合物都是天然存在的化合物。通过X射线分析鉴定了诺地拉帕金酮。拉帕酚本身也可以转化为四氢ectol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.058

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。