(+/-)-1-methyl-2-tetradecylpyrrolidine | 3447-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-2-tetradecylpyrrolidine
• 英文别名: (+/-)-N-methyl-2-tetradecylpyrrolidine；1-methyl-2-tetradecylpyrrolidine；(±)-bgugaine；(+/-)-bgugaine；1-methyl-2-tetradecyl-pyrrolidine；2-tetradecyl 1-N-methylpyrrolidine
• CAS: 3447-09-4
• 化学式: C₁₉H₃₉N
• 分子量: 281.525
• InChiKey: NCSCAOYXUUEXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1,1-diethoxy-N-methyloctadec-2-yn-4-amine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1-methyl-2-tetradecylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ir和Cu（I）双金属顺序催化三级酰胺的化学选择性还原烷基化

  摘要：

  我们在这里报道了一种方便和通用的方法，用于通过顺序的Ir催化的氢化硅烷化反应-Cu（I）催化的炔基化反应，将叔酰胺直接还原性炔基化以生成炔丙基胺。反应进行中...

  DOI：

  10.1039/c6cc05318a

文献信息

• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• Novel synthesis of substituted pyrrolidines and piperidines via radical addition–ionic cyclization reaction of oxime ethers
  作者：Okiko Miyata、Shinya Takahashi、Akira Tamura、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.081

  日期：2008.2

  have developed a novel synthetic route to nitrogen-containing heterocycles via radical addition–ionic cyclization reaction. Treatment of oxime ethers carrying the tosyloxy group with Et3B and alkyl iodide in the presence of Lewis acid gave the substituted pyrrolidines and piperidines. The reaction of oxime ethers carrying the methoxycarbonyl group proceeded under the same conditions to give the amino

  我们已经开发出了一种通过自由基加成-离子环化反应合成含氮杂环的新颖合成途径。在路易斯酸存在下用Et 3 B和烷基碘处理带有甲苯磺酰基的肟醚，得到取代的吡咯烷和哌啶。带有甲氧基羰基的肟醚的反应在相同条件下进行，得到氨基酯，通过用浓盐酸处理，氨基酯很容易转化为相应的内酰胺。另一方面，带有苯氧羰基的肟醚在自由基反应条件下直接提供烷基化的内酰胺。该多米诺反应的实用性通过合成（±）-古吉茄碱和5,8-二取代的吲哚利兹定生物碱的形式合成得到证明。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。
• Chemoselective reductive alkynylation of tertiary amides by Ir and Cu(<scp>i</scp>) bis-metal sequential catalysis
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Feng Han

  DOI：10.1039/c6cc05318a

  日期：——

  We report herein a convenient and versatile method for the direct reductive alkynylation of tertiary amides to give propargylic amines through sequential Ir-catalysed hydrosilylation - Cu(I)-catalysed alkynylation. The reactions proceed...

  我们在这里报道了一种方便和通用的方法，用于通过顺序的Ir催化的氢化硅烷化反应-Cu（I）催化的炔基化反应，将叔酰胺直接还原性炔基化以生成炔丙基胺。反应进行中...