1-(4'-dimethylaminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4'-dimethylaminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-[4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenyl]-N,N-dimethylamine；4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: NCRQQAJAESRBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-dimethylaminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 甲酸 、 槲皮素 以 异丙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-{[1-(4-dimethylaminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]methyl}-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Quercetin by Tetrahydroisoquinoline Derivatives and Their Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-023-04080-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(4'-dimethylaminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列合成的 1-Aryltetrahydroisoquinoline 生物碱衍生物在体内和计算机中的局部麻醉活性、急性毒性和结构-毒性关系的评价。

  摘要：

  异喹啉生物碱是最常见的生物碱类之一，在治疗各种疾病方面表现出显着的作用。寻找降低这些分子毒性并增加其治疗范围的方法是当务之急。在这里，通过 Pictet-Spengler 反应，一步法合成一系列 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines，收率为 85-98%。这是使用 3,4-二甲氧基苯乙胺与取代的苯甲醛在三氟乙酸中沸腾的反应完成的。此外，通过 1-(3'- nitro-, 4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with SnCl2 × 2H2O。所得物质的结构通过红外 (IR) 和核磁共振 (1H 和 13C NMR) 光谱得到证实。ADMET/TOPKAT in silico 研究得出结论，合成的化合物表现出可接受的药效学和药代动力学特性

  DOI：

  10.3390/molecules28020477