Androst-4-ene-3β,17α-diol | 1156-92-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-4-ene-3β,17α-diol
• 英文别名: 4-androstane-3β,17β-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol；Androst-4-en-3β,17β-diol
• CAS: 1156-92-9；1852-61-5；4223-60-3；15183-38-7；15216-04-3；16852-92-9；17218-62-1；81176-75-2；94595-22-9；111467-21-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BTTWKVFKBPAFDK-QJIZPQHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5 °C
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SI2299000
• 海关编码：
  2937290012

制备方法与用途

用途：用于生产甾体激素和避孕药中间体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-androstane-3β,17β-diol 17-acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Androst-4-ene-3β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 1,2-unsaturated analogues of androgens with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  1,2-不饱和的睾酮类似物XI和XVII，在4,5位携带环丙烷环，是从相应的3-酮衍生物VIII和XIV通过烯醇醋酸酯IX和XV和溴酮X和XVI的脱卤化反应，使用对称咔唑啉制备的。雄烯二酮类似物XXI和睾酮类似物XIX，在2β,19-位携带环氧环，是从溴酮XVI和甲醇钾制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc19840157

文献信息

• Synthesis of some 1,2-unsaturated analogues of androgens with the cyclopropane ring in 4,5-position
  作者：Jiří Joska、Jan Farkaš

  DOI：10.1135/cccc19840157

  日期：——

  1,2-Unsaturated analogues of testosterone XI and XVII carrying the cyclopropane ring in position 4,5 were prepared from the corresponding 3-oxo derivatives VIII and XIV viathe enol acetates IX and XV and the bromo ketones X and XVI followed by dehydrohalogenation with sym-collidine. Analogues of androstenedione XXI and testosterone XIX with the epoxide ring in 2β,19-position were prepared from the bromo ketone XVI with potassium methoxide.

  1,2-不饱和的睾酮类似物XI和XVII，在4,5位携带环丙烷环，是从相应的3-酮衍生物VIII和XIV通过烯醇醋酸酯IX和XV和溴酮X和XVI的脱卤化反应，使用对称咔唑啉制备的。雄烯二酮类似物XXI和睾酮类似物XIX，在2β,19-位携带环氧环，是从溴酮XVI和甲醇钾制备的。