diethyl (α-methylselenenylhexyl)phosphonate | 80436-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (α-methylselenenylhexyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [1-(methylselanyl)hexyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-1-methylselanylhexane
• CAS: 80436-46-0
• 化学式: C₁₁H₂₅O₃PSe
• 分子量: 315.251
• InChiKey: KIVMJXKXHKBCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (α-methylselenenylhexyl)phosphonate 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以86%的产率得到Hepten-(1)-yl-phosphonsaeure-O,O-diethylester
  参考文献：
  名称：

  将元素硒添加到膦酸碳负离子中-这是合成乙烯基膦酸酯的关键步骤。1,4-二羰基体系的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81837-2
• 作为产物：
  描述：

  己基膦酸二乙酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到diethyl (α-methylselenenylhexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒的膦酸酯。带有α-亚磺酰基，α-亚硒基，α-亚磺酰基和α-亚硒酰基的乙烯基膦酸酯的合成及亲核加成反应的研究

  摘要：

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.026

文献信息

• MIKOLAJCZYK, M.;GRZEJSZCZAK, S.;KORBACZ, K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3097-3100
  作者：MIKOLAJCZYK, M.、GRZEJSZCZAK, S.、KORBACZ, K.

  DOI：——

  日期：——